(1'RS)-7-bromo-6-methoxy-8-[1'-methoxy-(3'-methoxy-7'-vinylphenyl)-methyl]-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine | 808750-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (1'RS)-7-bromo-6-methoxy-8-[1'-methoxy-(3'-methoxy-7'-vinylphenyl)-methyl]-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine
• 英文别名: 7-bromo-8-[(2-ethenyl-6-methoxyphenyl)-methoxymethyl]-6-methoxy-2,2,5-trimethyl-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 808750-30-3
• 化学式: C₂₃H₂₇BrO₅
• 分子量: 463.368
• InChiKey: HXGXWYPGVISHJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'RS)-7-bromo-6-methoxy-8-[1'-methoxy-(3'-methoxy-7'-vinylphenyl)-methyl]-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine 在 ruthenium trichloride 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) sodium periodate 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (12RS)-6,11,12-trimethoxy-2,2,5-trimethyl-11a,12-dihydro-4H,7aH-1,3-dioxabenzo[a]anthracen-7-one
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-methoxybenzaldehyde 在 正丁基锂 、 Amberlyst 15 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 (1'RS)-7-bromo-6-methoxy-8-[1'-methoxy-(3'-methoxy-7'-vinylphenyl)-methyl]-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  迈向新抗癌药孟沙卡星的全合成：碳环核心的合成。

  摘要：

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，

  DOI：

  10.1002/chem.200400342

文献信息

• Intramolecular Heck Reactions for the Synthesis of the Novel Antibiotic Mensacarcin: Investigation of Catalytic, Electronic and Conjugative Effects in the Preparation of the Hexahydroanthracene Core
  作者：Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart、Marta E. Polomska

  DOI：10.1002/ejoc.200400786

  日期：2005.5

  The intramolecular Heck reaction of the three complex diphenyl substrates rac-2, 5 and rac-6, containing substituents with different electronic and conjugative properties, were examined. The Pd compounds [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4, [Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4), [PdCl2(PPh3)2] and Pd(OAc)2 were used as catalysts. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  研究了三种复杂的二苯基底物 rac-2、5 和 rac-6 的分子内 Heck 反应，这些底物含有具有不同电子和共轭性质的取代基。Pd 化合物 [Pd2(dba)3]/[(tBu)3PH]BF4、[Pd2(OAc)2P(o-Tol)3}2] (4)、[PdCl2(PPh3)2] 和 Pd( OAc)2用作催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Towards a Total Synthesis of the New Anticancer Agent Mensacarcin: Synthesis of the Carbocyclic Core
  作者：Lutz F. Tietze、Scott G. Stewart、Marta E. Polomska、Andrea Modi、Axel Zeeck

  DOI：10.1002/chem.200400342

  日期：2004.10.18

  A synthesis of the carbocyclic core associated with the new anticancer agent mensacarcin (1) is reported. The strategy involves the synthesis of several novel highly substituted aromatic compounds, such as 12 and 23. The lithium derivative of 12 readily engages in a nucleophilic addition to benzaldehyde 4 to provide the diphenylcarbinol rac-15. The analogous benzyl ether rac-16 undergoes an intramolecular

  据报道与新的抗癌药孟沙卡星（1）相关的碳环核心的合成。该策略涉及几种新颖的高度取代的芳族化合物的合成，例如12和23。12的锂衍生物容易与苯甲醛4发生亲核加成反应，从而提供二苯基卡宾rac-15。类似的苄基醚rac-16进行分子内Heck反应，以提供所需的四氢蒽rac-17，可以将其转化为关键的三环甲基醚rac-20。在第二种方法中，将21的锂衍生物添加到六取代的苯甲醛23中，得到二苯基甲醇rac-35。随后甲基化为rac-36，随后进行分子内Heck反应，得到三环rac-37。相似地，