trans/cis-dodecafluoro-2,3-epoxyhexane | 71917-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: trans/cis-dodecafluoro-2,3-epoxyhexane
• 英文别名: Dodecafluoro-2,3-epoxyhexane；2,3-epoxydodecafluorohexane；2,3-difluoro-3-heptafluoropropyl-2-trifluoromethyl-oxirane；2,3-Difluoro-2-(heptafluoropropyl)-3-(trifluoromethyl)oxirane；2,3-difluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-3-(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 71917-16-3
• 化学式: C₆F₁₂O
• 分子量: 316.046
• InChiKey: PPFIBNJINOQVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans/cis-dodecafluoro-2,3-epoxyhexane 生成 3-hydrododecafluoro-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Saloutina L. W., Kodess M. I., Sapewalow A. Ja., Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 12, S 2177- 2181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-2-hexene 、 sodium hypochlorite 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FILYAKOVA, T. I.;PESCHANSKIJ, N. V.;KODESS, M. I.;ZAPEVALOV, A. YA.;KOLEN+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 2, 371-377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 2,3-epoxypolyfluoroalkanes with triethylamine
  作者：L. V. Saloutina、M. I. Kodess、A. Ya. Zapevalov

  DOI：10.1007/bf00700169

  日期：1994.12

  The reactions of 2,3-epoxyperfluoro- and 2,3-epoxy-ω-hydropolyfluoroalkanes with excess triethylamine at elevated temperatures yield secondary alcohols, which are the reduction products of intermediate isomeric ketones. Ring-opening occurs preferentially from the side of the less bulky trifluoromethyl group in all compounds except 2,3-epoxy-6-hydroundecafluorohexane.

  2,3-环氧全氟和 2,3-环氧-ω-氢多氟烷烃与过量三乙胺在升高的温度下反应生成仲醇，仲醇是中间体异构酮的还原产物。在除 2,3-环氧-6-氢十一氟己烷外的所有化合物中，开环优先发生在体积较小的三氟甲基一侧。
• Synthesis of 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-1,4-benzoxazines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Mikhail I. Kodess、Valentina E. Kirichenko、Marina G. Pervova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.05.001

  日期：2005.6

  The reactions of oxides of internal trans-, cis-perfluoroolefins with o-phenylenediamine and 2-aminophenol in dioxane gave 2,3-bis(perfluoroalkyl)quinoxalines and 2,3-bis(perfluoroalkyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-ols respectively in yields of 23–67%. When N,N-dimethylacetamide was used as a solvent an anionic isomerization of the oxides into ketones, which further yielded 2-(perfluoroalkyl)benzimidazoles

  内部反式，顺式-全氟烯烃的氧化物与邻苯二胺和2-氨基苯酚在二恶烷中的反应得到2,3-双（全氟烷基）喹喔啉和2,3-双（全氟烷基）-2H-1,4-苯并恶嗪- 2-ols的产率分别为23–67％。当使用N，N-二甲基乙酰胺作为溶剂时，氧化物阴离子异构化为酮，在邻苯二胺和2-羟基N的情况下，进一步生成2-（全氟烷基）苯并咪唑在2-氨基苯酚的情况下，全氟链烷酰基苯胺成为这些反应的主要途径。在N，N-二甲基乙酰胺中的十二氟-3,4-环氧己烷与2-氨基苯酚之间的相互作用会发生导致2-五氟乙基-2-五氟丙酰基苯并恶唑烷的异常环化反应。
• Synthesis of fluorine containing glycolurils and oxazolines from oxides of internal perfluoroolefins
  作者：Lyudmila V. Saloutina、Aleksandr Ya. Zapevalov、Victor I. Saloutin、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.016

  日期：2009.10

  yields. In dioxane, unexpected cyclization occurred resulting in oxazolines 7a–d in high yields. A similar reaction of oxiranes 2, 3 with urea in aqueous dioxane gave mixtures of 4,5-dihydroxy-4,5-bis(perfluoroalkyl)imidazolidine-2-ones 9b, c, glycolurils 4b, c and oxazolines 7b–d. The molecular structure of trans-isomers of oxazoline 7b and imidazolidine 9b has been established by X-ray crystallography

  内部全氟烯烃的氧化物的反应1 - 3与脲，得到2种含有取决于溶剂的性质的N-杂环化合物的新的氟的：1,5-双（全氟烷基）四氮杂[3.3.0]辛烷-3,7-二酮4a – c和2-氨基-5-氟-4,5-双（全氟烷基）-4,5-二氢恶唑-4-醇7a – d。使用极性二甲基亚砜，N，N-二甲基乙酰胺和乙腈可中等产率获得甘脲4a – c。在二恶烷中，意外的环化反应产生了高产的恶唑啉7a - d。环氧乙烷2的类似反应，3与脲在二恶烷水溶液中的混合物得到4,5-二羟基-4,5-双（全氟烷基）咪唑烷-2-酮9b，c，甘脲4b，c和恶唑啉7b - d的混合物。恶唑啉7b和咪唑烷9b的反式异构体的分子结构已经通过X射线晶体学确定。
• Polyfluoroalkylated 1,3-thiazolines: synthesis from polyfluoro-2,3-epoxyalkanes
  作者：L.V Saloutina、A.Ya Zapevalov、M.I Kodess、V.I Saloutin、G.G Aleksandrov、O.N Chupakhin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00217-7

  日期：2000.7

  5-di(polyfluoroalkyl)-1,3-thiazolines, respectively. Asymmetric oxiranes yield mixtures of regioisomers, and the ring opening has been found to occur mainly near the bulkier fluoroalkyl group. The reaction with thiourea proceeds stereospecifically in dimethyl sulfoxide. The molecular structure of E-isomers of 2-amino-5-fluoro-4-hydroxy-4,5-bis(trifluoromethyl)-1,3-thiazoline and 2-amino-5-fluoro-5-heptafluorop

  多氟-2,3-环氧烷烃与硫脲和硫代氨基脲的相互作用导致生成2-氨基-5-氟-4-羟基-4,5-二（聚氟烷基）-1,3-噻唑啉和5-氟-2-肼基分别为-4-羟基-4,5-二（聚氟烷基）-1,3-噻唑啉。不对称的环氧乙烷产生区域异构体的混合物，并且发现开环主要发生在较大的氟代烷基附近。与硫脲的反应在二甲基亚砜中立体定向进行。2-氨基-5-氟-4-羟基-4,5-双（三氟甲基）-1,3-噻唑啉和2-氨基-5-氟-5-七氟丙基-4-羟基的E-异构体的分子结构通过X射线晶体学已经建立了-4-三氟甲基-1，3-噻唑啉。
• Alkylation of fluorinated anions by γ-propanesultone
  作者：I.L. Knunyants、L.S. German、N.I. Delyagina

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83424-7

  日期：1985.8