1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-diol | 7505-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-but-2-en-1,4-diol；1,4-Diphenylbut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 7505-91-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: RXFAALFDAWXYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  芳香类维生素A和姜黄素的合成及其抗增殖，抗自由基和抗炎活性的评价。

  摘要：

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。

  DOI：

  10.1002/open.201600027

文献信息

• Salkind; Neustab, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1920, vol. 50, p. 39
  作者：Salkind、Neustab

  DOI：——

  日期：——
• US3975381A
  申请人：——

  公开号：US3975381A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US5151333A
  申请人：——

  公开号：US5151333A

  公开（公告）日：1992-09-29
• Synthesis of Aromatic Retinoids and Curcuminoids and Evaluation of their Antiproliferative, Antiradical, and Anti-inflammatory Activities
  作者：Jacek W. Morzycki、Lucie Rárová、Jiři Grúz、Tomasz Sawczuk、Urszula Kiełczewska、Leszek Siergiejczyk、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1002/open.201600027

  日期：2016.8

  work, a convenient synthesis of aromatic retinoids and curcuminoids from vinyl or allyl ketones, and the corresponding alcohols, using olefin metathesis as a key reaction, was elaborated. The best yields and diastereoselectivities were obtained from allylic or homoallylic alcohols by employing the two‐step cross‐metathesis/oxidation procedure. The synthesized analogues were tested for their antiproliferative

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。