(E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate | 1456889-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1456889-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: XKSMGPQVOWSBNG-SVKHLYGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate 在 (+)-10-camphorsulfinic acid 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (S,E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butyn-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (E)-ethyl 3-((2R,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

文献信息

• Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose
  作者：Michael J. Corr、David O’Hagan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

  日期：2013.11

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.