(1S,4'aR,8'aR,9'aS)-2,2-dichloro-3'-(3,4-dimethoxybenzyl)-8'a-methyl-4',4'a,6',7',8',8'a,9',9'a-octahydro-2'Hspiro{cyclopropan-1,5'-naphtho[2,3-b]furan}-2'-one | 1379474-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1S,4'aR,8'aR,9'aS)-2,2-dichloro-3'-(3,4-dimethoxybenzyl)-8'a-methyl-4',4'a,6',7',8',8'a,9',9'a-octahydro-2'Hspiro{cyclopropan-1,5'-naphtho[2,3-b]furan}-2'-one
• CAS: 1379474-00-6
• 化学式: C₂₄H₂₈Cl₂O₄
• 分子量: 451.39
• InChiKey: INNHMCCZSHNHOY-JVSAHFFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异土木香内酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3'aR,4'aR,8'aR,9'aR,E)-2,2-dichloro-3'-(3,4-dimethoxybenzylidene)-8'a-methyldecahydro-2'H-spiro{cyclopropan-1,5'-naphtho[2,3-b]furan}-2'-one 、 (1S,4'aR,8'aR,9'aS)-2,2-dichloro-3'-(3,4-dimethoxybenzyl)-8'a-methyl-4',4'a,6',7',8',8'a,9',9'a-octahydro-2'Hspiro{cyclopropan-1,5'-naphtho[2,3-b]furan}-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic transformations of sesquiterpene lactones. IV.* Synthesis and transformations of gem-dichlorocyclopropyl-substituted isoalantolactone derivatives

  摘要：

  在相转移催化剂的作用下，异金刚烷内酯与 CHCl3 反应生成含氯化合物，其比例取决于反应时间。4,15-(2,2-Dichlorocycloprop1-yl)isoalantolactone 在与芳基卤化物的 Heck 反应中表现出较高的活性和选择性。合成的异金刚烷内酯氯代衍生物在 CEM-13、MT-4 和 U-937 细胞肿瘤模型中的细胞毒性数据已经获得。最有活性的化合物抑制肿瘤细胞活力50%（CCID50）的剂量为3.2-11.1 1 M。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0213-5