(3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷基)苯基-甲酮 | 7462-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷基)苯基-甲酮
• 英文名称: (3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 7462-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OSYCVSWVZKUPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  米拉贝格隆杂质23	3-hydroxy-1,3-diphenylbutan-1-one	6397-70-2	C16H16O2	240.302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷基)苯基-甲酮 在 1,3-二甲基-2-苯基-2H-苯并咪唑 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到米拉贝格隆杂质23
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)

  摘要：

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00804-2
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基-Β-苯甲酰基苯乙烯 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 [Fe^II(1-methyl-2-({(S)-2-[(S)-1-(1-methylbenzimidazol-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]pyrrolidin-1-yl}methyl)benzimidazole)(CF₃SO₃)₂] 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(3-甲基-3-苯基-2-环氧乙烷基)苯基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  手性四齿配体的非血红素Fe（ii）催化剂催化 H 2 O 2对烯烃的高度对映选择性环氧化†

  摘要：

  手性四齿N4-供体配体1-甲基-2-（{（S）-2-[（S）-1-（1-甲基苯并咪唑-2-基甲基）吡咯烷-2-基]吡咯烷-1-基}基于手性二吡咯烷骨架的}甲基）苯并咪唑（S，S - PDBz L）已合成，并已制备并表征了其相应的Fe（II）配合物。配合物的X射线结构表明，Fe（II）离子处于扭曲的八面体配位环境中，两个顺式取向配位点被（不稳定的）三氟甲磺酸根阴离子占据。铁络合物催化烯烃与H 2 O 2的不对称环氧化反应的能力以2-环己烯-1-酮，2-环戊烯-1-酮，顺式-β-甲基苯乙烯，异佛尔酮，查耳酮和四氢萘酮为底物进行了研究。使用不同的羧酸作为添加剂来提高收率和对映选择性，发现2-乙基己酸的效果最佳。催化结果表明，Fe（II）配合物能够在环氧化反应中实现相对较高的对映选择性（> 80％）。

  DOI：

  10.1039/c8dt04449j

文献信息

• Asymmetric Epoxidation with H₂O₂by Manipulating the Electronic Properties of Non-heme Iron Catalysts
  作者：Olaf Cussó、Isaac Garcia-Bosch、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1021/ja4078446

  日期：2013.10.2

  catalyzes highly enantioselective epoxidation of olefins with H2O2 is described. Improvement of enantiomeric excesses is attained by the use of catalytic amounts of carboxylic acid additives. Electronic effects imposed by the ligand on the iron center are shown to synergistically cooperate with catalytic amounts of carboxylic acids in promoting efficient O-O cleavage and creating highly chemo- and

  描述了催化烯烃与 H2O2 的高度对映选择性环氧化的非血红素铁配合物。通过使用催化量的羧酸添加剂来改善对映体过量。配体对铁中心施加的电子效应显示出与催化量的羧酸协同作用，促进有效的 OO 裂解并产生高度化学和对映选择性的环氧化物质，从而以具有合成价值的产率和较短的反应时间提供广泛的环氧化物.
• Enantioselective Synthesis of Epoxides Having a Tetrasubstituted Trifluoromethylated Carbon Center: Methylhydrazine-Induced Aerobic Epoxidation of β,β-Disubstituted Enones
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Zhe Yuan、Etsuko Tokunaga、Akihito Yamano、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201209355

  日期：2013.2.18

  unprecedented title reaction is catalyzed by a methylhydrazine/base/organocatalyst (1) system. Biologically attractive epoxides (2) having a tetrasubstituted trifluoromethylated carbon center were obtained with excellent enantioselectivity for the first time. 18O‐labeling experiments suggest a mechanism involving the activation of molecular oxygen. MTBE=methyl tert‐butyl ether.

  前所未有的标题反应是通过甲基肼/碱/有机催化剂（1）系统催化的。首次以优异的对映选择性获得了具有四取代的三氟甲基化碳中心的具有生物吸引力的环氧化物（2）。18 O标记实验表明了一种涉及分子氧活化的机制。MTBE =甲基叔丁基醚。
• Stereospecific alkylation of 3,5,5-trisubstituted-4-hydroxy-1-p-tosyl-2-pyrazolines by trimethylaluminum. An efficient synthesis of 3,3,5,5-tetrasubstituted-1-pyrazolin-4-ones
  作者：William H. Pirkle、Dennis J. Hoover

  DOI：10.1021/jo01305a007

  日期：1980.8
• Rama Rao, D. Sri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 786 - 789
  作者：Rama Rao, D. Sri

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Promoted Photoredox Syntheses of α,β-Epoxy Ketones from Styrenes and Benzaldehydes under Alkaline Conditions
  作者：Jing Li、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02629

  日期：2015.11.6

  A range of styrenes and benzaldehydes were smoothly combined to form alpha,beta-epoxy ketones under the synergistic actions of photocatalyst Ru(bpy)(3)Cl-2, tert-butyl hydroperoxide (t-BuOOH), cesium carbonate (Cs2CO3), and visible light irradiation. The process likely proceeds through visible-light-enabled photocatalytic generations of acyl radicals as key intermediates.