1-Benzyl-2,3-dimethylindol-5-amine | 1333397-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-2,3-dimethylindol-5-amine
• CAS: 1333397-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: DYBBMBWGBKHZRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-2,3-dimethylindol-5-amine 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 copper(l) iodide 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-1,2-dimethyl-3,12-dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[3,2-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[3,2-f]quinolines via intramolecular aza Diels–Alder reaction

  摘要：

  An efficient and convenient one-pot intramolecular aza Diels-Alder approach for the synthesis of dihydrochromeno[4,3-b]pyrrolo[3,2-f]quinolines has been reported. Particularly valuable features of this methodology include simple execution, inexpensive catalyst, and good product yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.033
• 作为产物：
  描述：

  butan-2-one-(4-nitro-phenylhydrazone) 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Benzyl-2,3-dimethylindol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Pyrrolo[3,2-f]- and Pyrrolo[2,3-h]quinoline Derivatives: Observation of an Unexpected Mechanistic Pathway

  摘要：

  从取代的5-氨基吲哚、苯甲醛和苯乙炔出发，以La(OTf)3作为催化剂，一锅合成了吡咯并[3,2-f]和吡咯并[2,3-h]喹啉，并取得了良好的产率。5-氨基吲哚中的吲哚结构被认为主要负责意外的机理路径，从而形成吡咯并[2,3-h]喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290565