5-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 157666-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine；(2R,3S,5R)-5-(5-chloro-4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 157666-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 299.714
• InChiKey: KPSRQXIZQUAOCT-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到5-chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,7-dihydro-4H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-Halogenated 7-Deaza-2′-deoxyinosines

  摘要：

  The synthesis of the 7-deaza-2'-deoxyinosine derivatives 3a-c with chloro, bromo, and iodo substituents at position 7 is described. Glycosylation of the 7-halogenated 6-chloro-7-deazapurines 4a-c or of the 7-halogenated 6-chloro-7-deaza-2-(methylthio)purines 9a-c with 2-deoxy-3,5-di-O-(4-toluoyl)-alpha-D-erythro-pento-furanosyl chloride (5) furnished the intermediates 7a-c and 11a-c, respectively, which gave, upon deprotection, the desired nucleosides 3a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990113)82:1<12::aid-hlca12>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 5-chloro-7-<2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些5位取代2'-脱氧结核精衍生物的合成

  摘要：

  描述了在C（5）处带有氯，溴或甲基取代基的7-deaza-2'-deoxy-腺嘌呤衍生物7b-3的合成。5-取代的4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶4b-d与2-脱氧-3,5-二-O-（4-甲苯甲酰基）-α-D-赤型-戊呋喃糖酰氯的糖基化作用（3）仅给出了β-D-核苷5b–d。将它们解封（6b–d）并转化为结核菌素衍生物7b–d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770403