N,N-dibenzyl 4-oxo-4-phenyl-butanamide | 81233-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dibenzyl 4-oxo-4-phenyl-butanamide
• 英文别名: N,N'-dibenzyl 3-benzoylpropionamide；N,N-dibenzyl-4-oxo-4-phenylbutanamide
• CAS: 81233-50-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: NGHNFAGYWZBDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl 4-oxo-4-phenyl-butanamide 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-dibenzyl 2-aminothiazole-4-phenyl-5-acetamide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过γ-酮酰胺的开链互变异构体有效合成2-氨基噻唑-4-苯基-5-乙酰胺

  摘要：

  摘要 基于 Hantzsch 合成的应用，描述了一种简单有效的合成新功能化 2-氨基噻唑，2-氨基噻唑-4-苯基-5-乙酰胺 5 的方法，产率为 67-96%。该方法涉及硫脲与相应的 3-苯甲酰丙酰胺 3 制备的 3-苯甲酰-3-溴-丙酰胺 4 的反应。γ-酮酰胺 3 和 6 的互变异构结构与本研究直接相关，因为 2-氨基噻唑 5 很容易从相应的开链 γ-酮酰胺 3 中获得。

  DOI：

  10.1080/00397910500385001
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,N-dibenzyl 4-oxo-4-phenyl-butanamide
  参考文献：
  名称：

  锌类胡萝卜素介导的β-酮酰胺的扩链

  摘要：

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00879-1

文献信息

• Sulfur-Containing Heterocycles Derived by Reaction of ?-Keto Amides withLawesson's Reagent
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19980810531

  日期：——

  The reaction of ω-keto amides with Lawesson's reagent (LR: 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) is described. Treatment of 3-keto amides (2-acylacetamides) 1 with LR gave the corresponding 3-keto thioamides 2, along with 1,2-dithiole-3-thiones 3. Treatment of 4-keto amides, 3-acyl propionamides 5, with LR yielded five-membered heterocycles, pyrroles 6 and/or 2-aminothiophenes

  描述了ω-酮酰胺与Lawesson试剂（LR：2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦烷2,4-二硫键）的反应。用LR处理3-酮酰胺（2-酰基乙酰胺）1得到相应的3-酮硫酰胺2，以及1,2-二硫代-3-硫酮3。用LR处理4-酮酰胺，3-酰基丙酰胺5，得到五元杂环，吡咯6和/或2-氨基噻吩7。5-酮基酰胺，3-苯甲酰基丁酰胺8与LR反应生成二氢噻喃-2-硫酮9作为唯一产品​​，但收率低。2-酰基苯甲酰胺10也与LR反应，得到3-巯基异吲哚啉-2-酮11或二氢异苯并噻吩-1-硫酮12。
• Henning, H.-G.; Berlinghoff, R.; Mahlow, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 914 - 918
  作者：Henning, H.-G.、Berlinghoff, R.、Mahlow, A.、Koeppel, H.、Schleinitz, K.-D.

  DOI：——

  日期：——
• Zinc carbenoid-mediated chain extension of β-keto amides
  作者：Ramona Hilgenkamp、Charles K Zercher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00879-1

  日期：2001.10

  The reaction of β-keto amides with ethyl(iodomethyl)zinc provides access to a wide variety of γ-keto amides, including primary, secondary, and tertiary amides. Although the reaction of α-substituted β-keto amides are in many cases unsatisfactory, the method can be applied to a broad spectrum of substrates that possess imide and olefinic functionality.

  β-酮酰胺与乙基（碘甲基）锌的反应提供了各种γ-酮酰胺的途径，包括伯，仲和叔酰胺。尽管α-取代的β-酮酰胺的反应在许多情况下不能令人满意，但是该方法可以应用于具有酰亚胺和烯烃官能度的多种底物。
• Efficient Synthesis of 2‐Aminothiazole‐4‐phenyl‐5‐acetamides via the Open Chain Tautomers of γ‐Keto Amides
  作者：Georgia Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1080/00397910500385001

  日期：2006.3.1

  3‐benzoyl‐3‐bromo‐propionamides 4 prepared from the corresponding 3‐benzoylpropionamides 3. The tautomeric structure of the γ‐keto amides 3 and 6 is directly related to the present study, because 2‐aminothiazoles 5 are readily obtained from the corresponding open chain γ‐keto amides 3.

  摘要 基于 Hantzsch 合成的应用，描述了一种简单有效的合成新功能化 2-氨基噻唑，2-氨基噻唑-4-苯基-5-乙酰胺 5 的方法，产率为 67-96%。该方法涉及硫脲与相应的 3-苯甲酰丙酰胺 3 制备的 3-苯甲酰-3-溴-丙酰胺 4 的反应。γ-酮酰胺 3 和 6 的互变异构结构与本研究直接相关，因为 2-氨基噻唑 5 很容易从相应的开链 γ-酮酰胺 3 中获得。