DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4)-5-bromomethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol | 86991-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4)-5-bromomethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• CAS: 86991-34-6；115225-45-1；115225-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₅
• 分子量: 307.141
• InChiKey: YTJBHRAIISJXID-ILAIQSSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4)-5-bromomethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  甜味假-β-吡喃果糖的合成

  摘要：

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过两种反应途径合成。假糖被发现是甜的，这一事实为 Shallenberger 的甜味结构假设提供了强有力的支持。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.719
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4)-5-bromomethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  伪糖。八。DL-1-Epivalidamine 及相关化合物的合成

  摘要：

  DL-1-Epivalidamine 已从衍生自 DL-1,2,3-tri-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 的二脱水化合物开始合成,2,3-环己三醇。DL-7-Amino-7-deoxy-1-epivalidamine 也被认为是 2-deoxystreptamine 的同系物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1441

文献信息

• Pseudo-Sugars. XV. A Facile Synthesis of Pseudo-β-DL-fructopyranose
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Yasushi Uematsu、Atsuo Suga

  DOI：10.1246/bcsj.59.1261

  日期：1986.4

  Pseudo-β-Dl-fructopyranose, Dl-(1,2/3,4)-1-C-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol, has been synthesized from Dl-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol by the seven-steps sequence in 21% overall yield.

  通过七步顺序从 Dl-1,2-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇合成了假β-Dl-吡喃果糖、Dl-(1,2/3,4)-1-C-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇，总收率为 21%。