(2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol | 943135-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-5,6-dihydroxyazepane；(3S,4S,5R,6R,7R)-1-benzyl-5,6-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)azepane-3,4-diol
• CAS: 943135-47-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₅
• 分子量: 553.698
• InChiKey: UOQZUTLCKRXXSY-NDFHSCBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(chloromethyl)-5-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF
  [FR] C-GLYCOSIDES D'IMINOSUCRES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2013011098A9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 氨基磺酸 、 sodium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 145.33h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f

文献信息

• Access to Homoglyconojirimycins via Ring Isomerisation of Penta­hydroxylated Azepanes
  作者：Yves Blériot、Tao Liu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-973884

  日期：2007.4

  N-Benzyl pentahydroxyazepanes undergo ring isomerization during mesylation of the hydroxyl group β to the nitrogen via a neighboring nitrogen participation involving a transient aziridinium species which is trapped by chlorine. The resulting chloro­methyl tetrahydroxypiperidines have been converted into the corresponding homoglyconojirimycins.

  N-苄基五羟基氮杂环庚烷在对氮原子的β羟基进行梅斯化时，会经历环异构化，涉及一个邻近氮原子的参与，形成一个短暂的氮杂环烷类中间体，该中间体被氯捕获。最终得到的氯甲基四羟基哌啶已被转化为相应的同糖酸酶抑制剂。
• [EN] IMINO-SUGAR C-GLYCOSIDES, PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] C-GLYCOSIDES D'IMINOSUCRES, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2013011098A9

  公开（公告）日：2013-05-30
• Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Homoiminosugars Derived from GlcNAc and GalNAc Exploiting a β-Amino Alcohol Skeletal Rearrangement
  作者：Yves Blériot、Nicolas Auberger、Yerri Jagadeesh、Charles Gauthier、Giuseppe Prencipe、Anh Tuan Tran、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Arisa Yamamoto、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502926f

  日期：2014.11.7

  The synthesis of 1,2-cis-homoiminosugars bearing an NHAc group at the C-2 position is described. The key step to prepare these α-d-GlcNAc and α-d-GalNAc mimics utilizes a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to an azepane precursor. This strategy also allows access to naturally occurring α-HGJ and α-HNJ. The α-d-GlcNAc-configured iminosugar was coupled to a glucoside acceptor to yield a novel

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。