methyl 5-fluoro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate | 928264-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-fluoro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 5-fluoro-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate；methyl 5-fluoro-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 928264-54-4
• 化学式: C₉H₆F₄O₅S
• 分子量: 302.203
• InChiKey: RMIPHRCSECSMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-fluoro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 水 、 氧气 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 维生素 B2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 8-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨酸 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 5-fluoro-2-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  维生素催化：通过（-）-核黄素介导的电子转移直接，光催化合成苯并香豆素

  摘要：

  公开了一种操作简单的方案，以促进直接从联芳基羧酸进入苯并-3,4-香豆素，而无需底物预官能化。作为经典内酯化策略的补充，这种分离依赖于光活化的（-）-核黄素（维生素B 2）的氧化能力，可通过光诱导的单电子转移生成杂环核。总的来说，催化剂的廉价性质，易于实施以及不存在外部金属添加剂，都令人信服地赞同将简单的维生素掺入现代催化剂中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00052

文献信息

• [EN] 3-AMINOPIPERIDINES AND 3-AMINOQUINUCLIDINES AS INHIBITORS OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] 3-AMINOPIPERIDINES ET 3-AMINOQUINUCLIDINES UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ABSORPTION DE MONOAMINES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005000305A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供了化合物(I)及其药学上可接受的盐，这些化合物对于抑制一个或多个生理活性单胺（如血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取是有用的。
• Conception of myeloperoxidase inhibitors derived from flufenamic acid by computational docking and structure modification
  作者：Pierre Van Antwerpen、Martine Prévost、Karim Zouaoui-Boudjeltia、Sajida Babar、I. Legssyer、Patrick Moreau、Nicole Moguilevsky、Michel Vanhaeverbeek、Jean Ducobu、Jean Nève

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.025

  日期：2008.2.15

  inhibitors has been conducted using flufenamic acid as a lead compound. Computational docking of the drug and its analogs in the MPO active site was first attempted. Several molecules were then synthesized and assessed using three procedures for the measurement of their inhibiting activity: (i) the taurine assay, (ii) the accumulation of compound II, and (iii) the LDL oxidation by ELISA. Most of the synthesized

  髓过氧化物酶（MPO）抑制剂的开发已使用氟苯那酸作为先导化合物进行。首次尝试将药物及其类似物在MPO活性位点进行计算对接。然后使用三种方法合成并评估了几种分子，以测量其抑制活性：（i）牛磺酸测定，（ii）化合物II的积累和（iii）通过ELISA进行的LDL氧化。大多数合成的分子具有与氟芬那酸相同的活性，但是它们均不能抑制MPO依赖性的LDL氧化。然而，实验为合理构想MPO抑制剂提供了一些有用的指示。
• 3-Aminopiperidines and 3-aminoquinuclidines as inhibitors of monoamine uptake
  申请人：Beadle David Christopher

  公开号：US20070066663A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of the uptake of one or more physiologically active monoamines (serotonin, norepinephrine, and dopamine).

  本发明提供公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其可用于抑制一个或多个生理活性单胺（血清素、去甲肾上腺素和多巴胺）的摄取。
• Palladium-catalyzed and norbornene-mediated C–H amination and C–O alkenylation of aryl triflates
  作者：Shuo Zhang、Lei Yang、Jianbin Fu、Qihang Tan、Kuan Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d3ob00260h

  日期：——

  The C–H amination and C–O alkenylation of aryl triflates was achieved through Pd/norbornene (NBE) cooperative catalysis. By this strategy, various ortho-alkenyl tertiary anilines including those bearing functional groups were produced in good to excellent yields. This reaction represents a new conversion model for phenoxides. It expands the scope of Catellani-type reactions and the application of phenoxides

  芳基三氟甲磺酸酯的 C-H 胺化和 C-O 烯基化是通过 Pd/降冰片烯 (NBE) 协同催化实现的。通过这种策略，各种邻链烯基叔苯胺（包括那些带有官能团的苯胺）的产率非常高。该反应代表了一种新的酚盐转化模型。它扩展了Catellani型反应的范围和酚盐在有机合成中的应用。
• <i>Ortho‐</i>C<i>−</i>H Methylation and <i>Ipso</i>‐C−O Alkenylation of Aryl Triflates via Catellani Strategy
  作者：Lei Yang、Jianbin Fu、Qihang Tan、Chenglong Li、Shuo Zhang、Chunya Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202301245

  日期：2024.2.26

  This strategy represents a novel approach for the conversion of phenol derivatives into polysubstituted methylated aromatics. This reaction strategy has a wide range of substrates and high functional group tolerance. The use of aryl sulfonates instead of aryl halides expands the range of substrates for Catellani-type reactions and provides a new idea for efficient and benign methylation.

  邻位-C−H甲基化和原位-C−O烯基化是通过钯和降冰片烯(NBE)的共催化实现的。该策略代表了一种将苯酚衍生物转化为多取代甲基化芳烃的新方法。该反应策略具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。使用芳基磺酸盐代替芳基卤化物扩大了Catellani型反应的底物范围，为高效、良性的甲基化提供了新思路。