(2R,3R,4R)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• 化学式: C₃₃H₃₉NO₅
• 分子量: 529.676
• InChiKey: AGJIRPLKKLILDC-JFHPUIQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine 在 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)azepane-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-hydroxy-3,4,6-tribenzyloxy-1-hexene 在 吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 氨基磺酸 、 sodium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.33h， 生成 (2R,3R,4R)-N-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine
  参考文献：
  名称：

  利用GlcNAc和GalNAc合成1，2-顺式亚氨基糖，利用β-氨基醇骨架重排

  摘要：

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol502926f

文献信息

• Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-2-Acetamido-2-deoxyhomoiminosugars
  作者：Yves Blériot、Anh Tuan Tran、Giuseppe Prencipe、Yerri Jagadeesh、Nicolas Auberger、Sha Zhu、Charles Gauthier、Yongmin Zhang、Jérôme Désiré、Isao Adachi、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502929h

  日期：2014.11.7

  The first synthesis of 1,2-trans-homoiminosugars devised as mimics of β-d-GlcNAc and α-d-ManNAc is described. Key steps include a regioselective azidolysis of a cyclic sulfite and a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to a polyhydroxylated azepane. The β-d-GlcNAc derivative has been coupled to serine to deliver an iminosugar C-amino acid. The two homoiminosugars demonstrate moderate glycosidase

  1,2-所述第一合成反式-homoiminosugars设计为模仿β- d -GlcNAc和α- d -ManNAc进行说明。关键步骤包括环状亚硫酸盐的区域选择性叠氮化和应用于多羟基化沸腾石的β-氨基醇骨架重排。β- d- GlcNAc衍生物已与丝氨酸偶联以递送亚氨基糖C-氨基酸。两种高同亚氨基糖显示出适度的糖苷酶抑制作用。
• Bi(OTf)₃-mediated intramolecular epoxide opening for bicyclic azepane synthesis
  作者：Sha Zhu、Anh Tuan Tran、Yuki Hirokami、Geoffrey Gontard、Omar Khaled、Yongmin Zhang、Atsushi Kato、Yves Blériot、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1080/07328303.2019.1581887

  日期：2019.2.12

  Abstract While an epoxide on a sugar-derived aziridine studying was opened, an unexpected formation of bicyclic compounds was observed. The structure of these bicycles depended on the nature of the protecting group on the nitrogen atom of the aziridine. These compounds appeared to be weak glycosidase inhibitors. Graphical Abstract

  摘要在糖衍生的氮丙啶研究中打开环氧化物时，观察到了意外的双环化合物形成。这些自行车的结构取决于氮丙啶氮原子上保护基的性质。这些化合物似乎是弱糖苷酶抑制剂。图形概要
• Synthesis of 1,2-<i>cis</i>-Homoiminosugars Derived from GlcNAc and GalNAc Exploiting a β-Amino Alcohol Skeletal Rearrangement
  作者：Yves Blériot、Nicolas Auberger、Yerri Jagadeesh、Charles Gauthier、Giuseppe Prencipe、Anh Tuan Tran、Jérôme Marrot、Jérôme Désiré、Arisa Yamamoto、Atsushi Kato、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1021/ol502926f

  日期：2014.11.7

  The synthesis of 1,2-cis-homoiminosugars bearing an NHAc group at the C-2 position is described. The key step to prepare these α-d-GlcNAc and α-d-GalNAc mimics utilizes a β-amino alcohol skeletal rearrangement applied to an azepane precursor. This strategy also allows access to naturally occurring α-HGJ and α-HNJ. The α-d-GlcNAc-configured iminosugar was coupled to a glucoside acceptor to yield a novel

  描述了在C-2位带有NHAc基团的1，2-顺式-同氨基糖的合成。制备这些α- d -GlcNAc和α- d -GalNAc模拟物的关键步骤是将β-氨基醇骨架重排应用于zezepane前体。该策略还允许访问天然存在的α-HGJ和α-HNJ。将α - d -GlcNAc-构型的亚氨基糖与葡糖苷受体偶联以产生新的假二糖。初步的糖苷酶抑制评估表明，α - d -GalNAc构型的同亚氨基糖是一种有效的选择性α- N-乙酰半乳糖苷酶抑制剂。