6-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene | 132948-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene
• 英文别名: 2-(1,4-Dioxaspiro[4.4]non-8-en-9-ylmethyl)prop-2-enyl-trimethylsilane
• CAS: 132948-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: DXSFOOSHENXHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene 在 oxonium 作用下， 生成 1-(1-methylethenyl)-2-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-溴-2-环烯-1-酮乙烯缩酮衍生的吉尔曼试剂的合成应用

  摘要：

  衍生自2-溴-2-环烯-1-酮乙烯缩酮的Gilman试剂与烯丙基，炔丙基或苄基卤化物反应生成官能化的1,4-二烯，而与Michael受体反应生成1,4-加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74838-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(碘甲基)丙-2-烯基-三甲基硅烷 、 2-lithio-2-cyclopenten-1-one ethylene ketal 在 苯硫酚铜(I) 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 6-<2-<(trimethylsilyl)methyl>allyl>-1,4-dioxaspiro<4.4>non-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Majetich, George; Zhang, Yong; Nishide, Hisaya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 575 - 584

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylsilane-based annulations. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-graveolide and (.+-.)-aromaticin
  作者：George Majetich、Jee Seop Song、Alistair J. Leigh、Stephen M. Condon

  DOI：10.1021/jo00057a012

  日期：1993.2

  An allylsilane-based annulation was used to construct a functionalized perhydroazulene. The C(1), C(5), and C(10) stereocenters, characteristic of the helenanolides, were established using a reductive alkylation strategy. Stereoselective syntheses of the pseudoguaianolides graveolide and aromaticin were achieved.