1,3,5-triphenyladamantane | 40189-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3,5-triphenyladamantane
• CAS: 40189-22-8
• 化学式: C₂₈H₂₈
• 分子量: 364.53
• InChiKey: ASFIKOPZZANWSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-233 °C
• 沸点：
  497.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triphenyladamantane 在 ruthenium trichloride 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以96%的产率得到adamantane-1,3,5-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于金刚烷的 RigidC3-对称支架

  摘要：

  描述了基于金刚烷的刚性 C3 对称支架的有效合成。支架的数量为数克，设计用于与各种天然产物（如碳水化合物和肽）结合。因此，它们对于构建具有三重几何形状的严格定义的分子结构非常有价值，可用于生物有机化学、催化或材料科学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701003
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 溴代叔丁烷 、 溴 作用下， 反应 0.34h， 生成 1,3,5-triphenyladamantane
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonate-containing halogen-free flame-retardants: effect of ternary and quaternary sulfonates centered on adamantane on the properties of polycarbonate composites

  摘要：

  两种高效的磺酸盐阻燃剂基于金刚烷，赋予PC复合材料出色的阻燃性能和机械性能。

  DOI：

  10.1039/c7ra06504c

文献信息

• Connection of Metallamacrocycles via Dynamic Covalent Chemistry: A Versatile Method for the Synthesis of Molecular Cages
  作者：Anton Granzhan、Clément Schouwey、Thomas Riis-Johannessen、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/ja200580x

  日期：2011.5.11

  A modular approach for the synthesis of cage structures is described. Reactions of [(arene)RuCl(2)](2) [arene = p-cymene, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6)H(3)(i-Pr)(3)] with formyl-substituted 3-hydroxy-2-pyridone ligands provide trinuclear metallamacrocycles with pendant aldehyde groups. Subsequent condensation reactions with di- and triamines give molecular cages with 3, 6, or 12 Ru centers in a diastereoselective

  描述了一种用于合成笼结构的模块化方法。[(芳烃)RuCl(2)](2) [芳烃 = 对伞花烃, 1,3,5-C(6)H(3)Me(3), 1,3,5-C(6) 的反应H(3)(i-Pr)(3)] 与甲酰基取代的 3-羟基-2-吡啶酮配体提供带有醛基侧基的三核金属大环。随后与二胺和三胺的缩合反应以非对映选择性和化学选择性（自分类）方式产生具有 3、6 或 12 个 Ru 中心的分子笼。一些笼子也可以在一锅反应中制备，方法是在碱存在下将 [(芳烃)RuCl(2)](2) 与吡啶酮配体和胺混合。通过X射线晶体学对笼进行综合分析。最大的十二核复合体的直径为~3 nm；腔尺寸范围从 290 到 740 Å(3)。
• Self-assembly of giant supramolecular cubes with terpyridine ligands as vertices and metals on edges
  作者：Chao Wang、Xin-Qi Hao、Ming Wang、Cunlan Guo、Bingqian Xu、Eric N. Tan、Yan-Yan Zhang、Yihua Yu、Zhong-Yu Li、Hai-Bo Yang、Mao-Ping Song、Xiaopeng Li

  DOI：10.1039/c3sc52965g

  日期：——

  significantly larger than the sizes of previous metallo-supramolecular cubes. Instead of using metal center as vertices in the commonly used synthetic strategy of 3-D molecular coordination ensembles, these cages [M12L8] bear 8 ligands as vertices with 12 metal ions on the edges. With a suitable edge length, the giant cubes appear to be the sole product after self-assembly from a variety of possible architectures

  由于tpy -M（II）-tpy（M = Ru， Fe，Zn和Cd）连接性。在这里，我们描述了在金刚烷上构建的三臂三联吡啶配体的3-D巨型金属超分子立方体的自组装，其分子量高达18 k，边缘长度约为4.9 nm，大大大于以前的metallo的大小-超分子立方体。这些笼子[ M 12 L 8]带有8个配体作为顶点，边缘具有12个金属离子。具有合适的边缘长度，巨大的立方体似乎是通过各种可能的结构进行自组装后的唯一产品。3-D金属超分子的特征在于NMR，DOSY，ESI-MS，行波离子迁移率MS和AFM。
• Heteroleptic Tripalladium(II) Cages
  作者：James A. Findlay、Komal M. Patil、Michael G. Gardiner、Hugo I. MacDermott‐Opeskin、Megan L. O'Mara、Paul E. Kruger、Dan Preston

  DOI：10.1002/asia.202200093

  日期：2022.3.14

  Heteroleptic [Pd3L2L’3]6+ cages have been formed from a tritopic ligand (L) and a range of ditopic ligands (L’).

  杂配体 [Pd 3 L 2 L' 3 ] 6+笼由一个三元配体 (L) 和一系列二元配体 (L') 形成。
• HYDRAmers: design, synthesis and characterization of different generation novel Hydra-like dendrons based on multifunctionalized adamantane
  作者：Giuseppe Lamanna、Julie Russier、Cécilia Ménard-Moyon、Alberto Bianco

  DOI：10.1039/c1cc11689d

  日期：——

  In this communication we present a new synthetic strategy to different generation Hydra-like dendrons based on tetrafunctionalized adamantane as a building block. The novel dendrons, which we termed HYDRAmers, possess at the periphery and at the central core orthogonal protections that can be exploited for conjugation of targeting ligands, drugs and/or imaging probes.

  在本次交流中，我们提出了一种新的合成策略，以四官能化金刚烷为基础，合成不同代的Hydra样树枝。这种新型树突，我们称之为“HYDRAMers”，在外围和中心核心具有正交保护，可用于缀合靶向配体、药物和/或成像探针。
• Rational Construction of 2D and 3D Borromean Arrayed Organic Crystals by Hydrogen-Bond-Directed Self-Assembly
  作者：Yong-Biao Men、Junliang Sun、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1002/anie.200806198

  日期：——

  Borromean organic networks: The rigid and trigonal pyramidal molecule, 1,3,5‐tris(4‐carboxyphenyl)adamantane (TCA), self‐assembles into a 2D Borromean linked network by hydrogen bonds. Different linkers (methanol, phenazine, 4,4′‐bipyridine, and 4,4′‐azopyridine) result in more complex Borromean networks or a 3D polycatenation network.

  Borromean有机网络： 1,3,5-tris（4-羧苯基）金刚烷（TCA）的刚性和三角形金字塔分子通过氢键自组装成二维Borromean连接网络。不同的连接体（甲醇，吩嗪，4,4'-联吡啶和4,4'-偶氮吡啶）会导致更复杂的Borromean网络或3D多联网络。