1-Aminobut-3-YN-2-OL | 676503-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Aminobut-3-YN-2-OL
• CAS: 676503-25-6
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: XAWPLGYBQWZYRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Aminobut-3-YN-2-OL 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.04 g的产率得到N-(2-hydroxy-but-3-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的连续Aza-Cope-Mannich环化：反式-3,5-二烷基吡咯烷和3,5-二烷基-2,5-二氢-1 H-吡咯的合成

  摘要：

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol102372c
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-4-trimethylsilylbut-3-ynenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-Aminobut-3-YN-2-OL
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的连续Aza-Cope-Mannich环化：反式-3,5-二烷基吡咯烷和3,5-二烷基-2,5-二氢-1 H-吡咯的合成

  摘要：

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。

  DOI：

  10.1021/ol102372c

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Consecutive Aza-Cope−Mannich Cyclization: Synthesis of <i>trans</i>-3,5-Dialkyl Pyrrolidines and 3,5-Dialkyl-2,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Rubén M. Carballo、Martín Purino、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol102372c

  日期：2010.11.19

  efficient alkene aza-Cope−Mannich cyclization between 2-hydroxy homoallyl tosylamine and aldehydes in the presence of iron(III) salts to obtain 3-alkyl-1-tosyl pyrrolidines in good yields is described. The process is based on the consecutive generation of a γ-unsaturated iminium ion, 2-azonia-[3,3]-sigmatropic rearrangement, and further intramolecular Mannich reaction. Iron(III) salts are also shown to be

  描述了在铁（III）盐存在下2-羟基高烯丙基甲苯磺胺和醛之间的有效的烯烃氮杂-Cope-Mannich环化反应，以高收率获得3-烷基-1-甲苯基吡咯烷。该过程基于连续生成的γ-不饱和亚胺离子，2-氮杂-[3,3]-σ重排以及进一步的分子内曼尼希反应。铁（III）盐也被证明是使用2-羟基高炔丙基甲苯磺胺的新型aza-Cope-Mannich环化反应的优异催化剂。