(Z)-2-(羟基亚氨基)丙酸甲酯 | 146917-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-2-(羟基亚氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl pyruvatoxime
• 英文别名: methyl pyruvate oxime；methyl 2-(hydroxyimino)propionate；methyl (2Z)-2-hydroxyiminopropanoate
• CAS: 146917-98-8；5634-53-7
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: GXUGQCNCLMAZCH-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193℃
• 密度：
  1.16
• 闪点：
  70℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(羟基亚氨基)丙酸甲酯 、 (S)-(-)-柠檬烯 在 monoaluminum phosphate 、 silica gel 、 钯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-[(Z)-1-Methyl-1-(4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethoxyimino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酮肟加成到环外双键

  摘要：

  摘要 本通讯报道了在由负载在 SiO2AlPO4 上的 Pd 组成的催化剂存在下，通过将甲基或乙基丙酮肟加成到柠檬烯中获得 2-[2-(4-甲基-3-环己烯基)]-肟基丙酸。

  DOI：

  10.1080/00397919208021141
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 1-methylimidazolium nitrate 作用下， 反应 0.07h， 以94%的产率得到(Z)-2-(羟基亚氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted one-pot conversion of alcohols to oximes using 1-methylimidazolium nitrate, [Hmim][NO3], as a green promoter and medium

  摘要：

  摘要 用不同类型的醇和盐酸羟胺，在微波辐射下，以1-甲基咪唑硝酸盐（[Hmim][NO3]）作为反应介质和促进剂，制备了多种肟。该方案提供了一种高收率、简便、环保的一锅法肟合成方法，并且离子液体可以回收再利用。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.06.003

文献信息

• Heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic Acids as Leukotriene Biosynthesis Inhibitors
  作者：Teodozyj Kolasa、David E. Gunn、Pramila Bhatia、Keith W. Woods、Todd Gane、Andrew O. Stewart、Jennifer B. Bouska、Richard R. Harris、Keren I. Hulkower、Peter E. Malo、Randy L. Bell、George W. Carter、Clint D. W. Brooks

  DOI：10.1021/jm9904102

  日期：2000.2.1

  A novel series of heteroarylmethoxyphenylalkoxyiminoalkylcarboxylic acids was studied as leukotriene biosynthesis inhibitors. A hypothesis of structure-activity optimization by insertion of an oxime moiety was investigated using REV-5901 as a starting point. A systematic structure-activity optimization showed that the spatial arrangement and stereochemistry of the oxime insertion unit proved to be

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。
• Hypervalent Iodine Reagents Enable C–H Alkynylation with Iminophenylacetic Acids via Alkoxyl Radicals
  作者：Zhengyi Liu、Yue Pan、Peng Zou、Hanchu Huang、Yali Chen、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02210

  日期：2022.8.19

  δ-C–H alkynylation to synthesize various δ-alkynols from iminophenylacetic acids. The hypervalent iodine-coordinated benziodoxole-alkoxyl-iminophenylacetic acid complex was the key intermediate and was characterized by X-ray crystallography for the first time. δ-C–H alkynylation is compatible with sensitive functional groups, including azides, aldehydes, and free alcohols, for the synthesis of δ-alkynols

  在这里，我们报告了 δ-C-H 炔基化以从亚氨基苯乙酸合成各种 δ-炔醇。高价碘配位的苯并氧唑-烷氧基-亚氨基苯乙酸络合物是关键中间体，首次通过X射线晶体学对其进行了表征。δ-C-H 炔基化与敏感官能团相容，包括叠氮化物、醛和游离醇，用于合成具有优异区域选择性的多种取代基的 δ-炔醇。该反应扩展到 δ-羟基烯烃和 δ-羟基腈的合成，δ-炔醇产物很容易衍生为其他有价值的双功能结构单元。
• Microwave-promoted one-pot conversion of alcohols to oximes using 1-methylimidazolium nitrate, [Hmim][NO3], as a green promoter and medium
  作者：Arsalan Mirjafari、Niloufar Mobarrez、Richard A. O’Brien、James H. Davis Jr、Jalil Noei

  DOI：10.1016/j.crci.2011.06.003

  日期：2011.12

  Résumé A wide variety of oximes were prepared from different types of alcohols with hydroxylamine hydrochloride using 1-methylimidaziloum nitrate, [Hmim][NO3], ionic liquid as a reaction medium and promoter under microwave irradiation. This protocol provides a one-pot oxime synthesis with high yields that is facile, eco-friendly and the ionic liquid can be recovered and reused.

  摘要 用不同类型的醇和盐酸羟胺，在微波辐射下，以1-甲基咪唑硝酸盐（[Hmim][NO3]）作为反应介质和促进剂，制备了多种肟。该方案提供了一种高收率、简便、环保的一锅法肟合成方法，并且离子液体可以回收再利用。
• Addition of Pyruvatoximes to Exocyclic Double Bonds
  作者：M. A. Aramendía、V. Borau、C. Jiménez、J. M. Marinas、J. R. Ruiz、M. E. Sempere

  DOI：10.1080/00397919208021141

  日期：1992.12

  Abstract This communication reports on the obtainment of 2-[2-(4-methyl-3-cyclohexenyl)]-oximinopropanoic acid on addition of methyl or ethyl pyruvatoximes to limonene in the presence of catalysts consisting of Pd supported on SiO2AlPO4.

  摘要 本通讯报道了在由负载在 SiO2AlPO4 上的 Pd 组成的催化剂存在下，通过将甲基或乙基丙酮肟加成到柠檬烯中获得 2-[2-(4-甲基-3-环己烯基)]-肟基丙酸。