ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexanoate | 253437-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexanoate
• 英文别名: Ethyl 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxohexanoate
• CAS: 253437-61-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: IAFBEDWUDWANNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexanoate 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 glucose dehydrogenase 、 beef liver glutamate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 26.33h， 以80%的产率得到L-6-羟基正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  酶促合成L-6-羟基正亮氨酸。

  摘要：

  L-6-羟基正亮氨酸，一种用于合成血管肽酶抑制剂的关键手性中间体，使用牛肉肝中的谷氨酸脱氢酶，通过2-胺基-6-羟基己酸的还原胺化反应，以89％的收率和> 99％的光学纯度制备。在另一种方法中，将5-（4-羟基丁基）乙内酰脲水解产生的外消旋6-羟基正亮氨酸用D-氨基酸氧化酶处理，以制备含有2-酮基6-羟基己酸和L-6-羟基正亮氨酸的混合物，然后还原胺化步骤将混合物完全转化为L-6-羟基正亮氨酸，产率为91％至97％，光学纯度为> 99％。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00158-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropenium-Activated Cyclodehydration of Diols

  摘要：

  The dehydrative cyclization of diols to cyclic ethers via cyclopropenium activation is described. Using 2,3-diphenylcyclopropene and methanesulfonic anhydride, a series of 1,4- and 1,5-diols are rapidly cyclized to furnish tetrahydrofurans and tetrahydropyrans in high yield. Eleven total substrates are shown, including a gram scale cyclization of a diterpene derivative.

  DOI：

  10.1021/ol102980t