(1,1,1-三氟-4-苯基丁-2-烯-2-基)苯 | 821799-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: (1,1,1-三氟-4-苯基丁-2-烯-2-基)苯
• 英文名称: (4,4,4-trifluorobut-2-ene-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1'-(4,4,4-Trifluorobut-2-ene-1,3-diyl)dibenzene；(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-2-en-2-yl)benzene
• CAS: 821799-77-3
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃
• 分子量: 262.274
• InChiKey: LZGYPKOHMGPMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-三氟-4-苯基丁-2-烯-2-基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(E)-(4-fluorobut-3-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基化烯烃立体选择性合成末端单氟烯烃。

  摘要：

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01701
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 苯乙基三苯基鏻溴化物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以33%的产率得到(1,1,1-三氟-4-苯基丁-2-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  从三氟甲基化烯烃立体选择性合成末端单氟烯烃。

  摘要：

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01701

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Terminal Monofluoroalkenes from Trifluoromethylated Alkenes
  作者：Pauline Poutrel、Xavier Pannecoucke、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01701

  日期：2020.6.19

  hydrodefluorination reaction of trifluoromethylated alkenes to access terminal monofluoroalkenes. The use of LiAlH4 allowed the stereoselective synthesis of the terminal monofluoroalkenes in good to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. Mechanistic studies suggested a hydroalumination reaction followed by a stereoselective fluoride elimination.

  在本文中，我们报道了三氟甲基化烯烃的加氢脱氟反应以接近末端一氟烯烃。LiAlH 4的使用允许以高至优异的产率以及良好至优异的非对映选择性立体合成末端单氟烯烃。机理研究表明，先进行水铝化反应，然后消除立体选择性氟化物。