(1,1,1-三氟-3-甲基丁-2-烯-2-基)苯 | 109662-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,1,1-三氟-3-甲基丁-2-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-methyl-2-phenylbut-2-en
• 英文别名: (1,1,1-Trifluoro-3-methylbut-2-en-2-yl)benzene
• CAS: 109662-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: KYXLVFHLWSJVCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  179 °C
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1,1-三氟-3-甲基丁-2-烯-2-基)苯 在 dibromo(dimethylglyoxime)(dimethylglyoximato)cobalt(III) 、 sodium decatungstate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到(1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化、逆热力学位置烯烃异构化

  摘要：

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12043
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到(1,1,1-三氟-3-甲基丁-2-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  催化、逆热力学位置烯烃异构化

  摘要：

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12043

文献信息

• Stereoselective generation of cis-2-lithio-3-CF3-oxirane via CF3-substituted β-oxido carbenoids. Highly stereoselective synthesis of CF3-substituted tri- and tetrasubstituted oxiranes and tetrasubstituted alkenes
  作者：Masaki Shimizu、Takuya Fujimoto、Xinyu Liu、Hiroshi Minezaki、Takeshi Hata、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.098

  日期：2003.12

  1,1-trifluoropropan-2-ols with organolithium reagents R2Li in THF at −98°C stereoselectively produces 2,3-disubstituted 2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes with Li and CF3cis. The reagents react with electrophiles El-X or organoboranes R3BR2 to give CF3-containing tri- and tetrasubstituted oxiranes or tetrasubstituted alkenes, respectively, with high diastereoselectivities.

  在-98°C下用有机锂试剂R 2 Li在THF中处理2-取代的3,3-二氯-1,1,1-三氟丙烷-2-醇，立体选择性地生成2,3-二取代的2-lithio-3-trifluoromethyloxiranes Li和CF 3顺式。所述试剂与亲电试剂E1-X或有机硼烷R 3 BR 2反应，分别得到具有高非对映选择性的含CF 3的三和四取代的环氧乙烷或四取代的烯烃。
• A novel synthesis of tetrasubstituted fluoroolefins via eliminative nucleophilic addition of β-retophosphonium salts
  作者：Yanchang Shen、Weiming Qiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95753-8

  日期：1987.1

  A novel one-pot synthesis of tetrasubstituted fluoroolefins via eliminative nucleophilic addition of β-ketophosphonium salts leading to the union of four fragements is described.

  描述了一种新的一锅合成四取代的氟代烯烃的方法，该方法是通过消除亲核加成β-酮ke盐而导致的四个碎片的结合。
• Shen Yan-Chang, Qiu Wei-Ming, Huaxue xuebao (Acta chim. sin), 51 (1993) N 12, S 1209- 1213
  作者：Shen Yan-Chang, Qiu Wei-Ming

  DOI：——

  日期：——
• SHEN YANCHANG; QIU WEIMING, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 4, 449-450
  作者：SHEN YANCHANG、 QIU WEIMING

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic, <i>contra</i>-Thermodynamic Positional Alkene Isomerization
  作者：Gino Occhialini、Vignesh Palani、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c12043

  日期：2022.1.12

  The positional isomerization of C═C double bonds is a powerful strategy for the interconversion of alkene regioisomers. However, existing methods provide access to thermodynamically more stable isomers from less stable starting materials. Here, we report the discovery of a dual catalyst system that promotes contra-thermodynamic positional alkene isomerization under photochemical irradiation, providing

  C=C双键的位置异构化是烯烃区域异构体相互转化的有力策略。然而，现有方法提供了从不太稳定的起始材料获得热力学上更稳定的异构体的途径。在这里，我们报告了在光化学辐照下促进逆热力学位置烯烃异构化的双催化剂系统的发现，提供了直接从共轭的内部烯烃起始材料获得末端烯烃异构体的途径。该方法的实用性在多种富电子/贫电子烯烃的去共轭中以及通过对天然产物合成的战略应用得到证明。机理研究与区域特异性双分子均裂取代（S H2') 机制通过烯丙基钴肟中间体进行。