5-(4-benzyloxyphenyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one | 869316-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-benzyloxyphenyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[4-(benzyloxy)phenyl]dihydrofuran-2(3H)-one；5-(4-Phenylmethoxyphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 869316-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: BDVOIBGQOSUBEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  469.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-benzyloxyphenyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到lithium (RS)-4-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为GHB配体的新型高亲和力和选择性双芳香族4-取代的γ-羟基丁酸（GHB）类似物：设计，合成和结合研究。

  摘要：

  γ-羟基丁酸酯（GHB）是γ-氨基丁酸（GABA）的代谢产物，已被提议用作神经递质或神经调节剂。GHB用于发作性睡病的治疗，是一种滥用药物。GHB与GABA（B）受体和大脑中特定的高亲和力GHB位点都结合，后者并未明确地与功能相关，但据推测是GHB受体。在这项研究中，合成了一系列双芳香族4取代的GHB类似物，包括4'-苯乙基苯基，4'-苯乙烯基苯基和4'-苄氧基苯基GHB类似物，并在[3H]（E，RS）-（ 6,7,8,9-四氢-5-羟基-5H-苯并环庚-6-亚烷基）乙酸（[3H] NCS-382）结合测定以及在GABA（A）和GABA（B）受体结合测定中。该化合物对高亲和力的GHB结合位点具有选择性，并且在100 nM以下显示了几个Ki值。已显示4- [4'-（2-碘苄氧基）苯基] GHB类似物17b的亲和力主要与R-对映异构体（Ki = 22 nM）存在，后者比以前报道的GHB配体具有更高的亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm801112u
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-benzyloxyphenyl)-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度取代的γ-内酰胺卵泡刺激激素受体激动剂的制备。

  摘要：

  Weinreb酰胺化和Mitsunobu内酰胺形成的不寻常组合用于制备噻唑烷酮刺激卵泡激素受体激动剂的高度取代的γ-内酰胺类似物。类似物的合成是立体选择性的，最终产物是化学稳定的。靶分子的生物学特性与先导化合物的生物学特性几乎相同。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.025