N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-phenylalanin-amide | 127861-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-phenylalanin-amide
• 英文别名: N-(1-Benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-phenylalanin-amid；benzyl (2S)-2-({[(1S)-2-amino-1-benzyl-2-oxoethyl]amino}carbonyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；benzyl (2S)-2-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 127861-61-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: OZXJJHBJABVISZ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-phenylalanin-amide 在 乙醇 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-prolyl-L-phenylananinamide
  参考文献：
  名称：

  Izumiya; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 59,70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxamido]-3-phenylpropanoic acid 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以75%的产率得到N-(1-benzyloxycarbonyl-L-prolyl)-L-phenylalanin-amide
  参考文献：
  名称：

  焦碳酸盐活化羧酸。焦碳酸二叔丁酯作为缩合剂在保护氨基酸和多肽酰胺合成中的应用

  摘要：

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01412-b

文献信息

• Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide
  作者：Honglin Sun、Bingfang He、Jiaxing Xu、Bin Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1gc15042a

  日期：——

  (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2, EM-1), an effective analgesic, was efficiently synthesized by a combination of enzymatic and chemical methods. Peptide Boc-Trp-Phe-NH2 was synthesized with a high yield of 97.1% by the solvent-stable protease WQ9-2 in a 20% methanol medium. The maximum concentration (141 g L−1) of Boc-Trp-Phe-NH2 was obtained with an economical molar ratio of the substrate of 1:1. The products crystallized

  内啡肽1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，EM-1），有效 止痛药通过酶促方法和化学方法的有效合成。 肽类Boc-Trp-Phe-NH 2的合成产率高达97.1％。溶剂在20％甲醇培养基中的稳定蛋白酶WQ9-2。在经济的底物摩尔比为1 ：1的情况下，获得Boc-Trp-Phe-NH 2的最大浓度（141 g L -1）。纯化，然后通过以下方式删除Boc小组： 三氟乙酸 产生 色氨酸-苯丙氨酸-NH 2。使用高效混合碳酸酐 方法， Boc-Tyr-Pro-OH是化学合成的。通过另一种有机化合物合成了四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，收率为84.5％。溶剂耐蛋白酶，PT121，来自 Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH 2在有机-水双相系统中，并用乙酸乙酯，移动合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2中除去Boc基
• Activation of carboxylic acids by pyrocarbonates. Application of di-tert-butyl pyrocarbonate as condensing reagent in the synthesis of amides of protected amino acids and peptides
  作者：Vladimir F. Pozdnev

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01412-b

  日期：1995.9

  Amides formation from protected amino acids and peptides was achieved in an easy and convenient one-pot procedure using di-tert-butyl pyrocarbonate as activating agent in the presence of pyridine and ammonium hydrogencarbonate. The method gave good yields and did not induce racemization during the amidation of urethane protected amino acids.

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。
• C-Terminal Peptide Amidation Catalyzed by Orange Flavedo Peptide Amidase
  作者：Václav Čeřovský、Maria-Regina Kula

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1885::aid-anie1885>3.0.co;2-c

  日期：1998.8.3
• Izumiya; Fruton, Journal of Biological Chemistry, 1956, vol. 218, p. 59,70
  作者：Izumiya、Fruton

  DOI：——

  日期：——