1-pyrrol-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone | 4912-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-pyrrol-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone
• 英文别名: 1--3--propen-(1)-on-(3)；3--1--propen-(1)-on-(3)；3--1--propen-(2)-on-(1)；1-(1H-Pyrrol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 4912-10-1
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: DNAUWSAXNVIWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrrol-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-[5-(1H-pyrrol-2-yl)-3-thiophen-2-yl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-吡唑啉衍生物的合成和对人COX-1的选择性抑制活性

  摘要：

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.

  DOI：

  10.1002/ardp.201200249
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基吡咯 在 I₂-neutral Al₂O₃ 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-pyrrol-2-yl-3-thiophen-2-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-吡唑啉衍生物的合成和对人COX-1的选择性抑制活性

  摘要：

  3,5-二(杂)芳基-1-硫代氨基甲酰基-2-反应得到新型1-(4-乙基羧酸酯-噻唑-2-基)-3,5-二(杂)芳基-2-吡唑啉衍生物吡唑啉与α-溴-丙酮酸乙酯。合成的化合物通过光谱数据得到证实，并进行了分析，以评估它们在体外抑制人类环氧合酶 (hCOX) 两种异构体的能力。一些衍生物（化合物 5、6、13、16 和 17）在微摩尔范围内对 hCOX-1 显示出有希望的选择性，并且显示出与参考药物（吲哚美辛、双氯芬酸）相似或更好的选择性指数。在（4-取代-噻唑-2-基）吡唑啉衍生物的 C3 上与 4-取代苯基或杂芳基相连的 C5 上引入苯基或 4-F-苯环提高了对 hCOX-的活性1.

  DOI：

  10.1002/ardp.201200249

文献信息

• Corvaisier,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 528 - 535
  作者：Corvaisier,A.

  DOI：——

  日期：——
• Tirouflet,J.; Corvaisier,A., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 1276 - 1278
  作者：Tirouflet,J.、Corvaisier,A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chalcone analogs containing a pyrrole ring
  作者：S. V. Tsukerman、V. P. Izvekov、V. F. Lavrushin

  DOI：10.1007/bf00473807

  日期：——