Ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylcarbamoyl]-4-formylpyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate | 144824-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylcarbamoyl]-4-formylpyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 144824-06-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆
• 分子量: 411.414
• InChiKey: CBKHDBIHRPKYIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylcarbamoyl]-4-formylpyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到9-N-(ethoxycarbonyl)-3--β-carbpline-4-carboxylic acid potassium salt
  参考文献：
  名称：

  合成途径到4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物：偶然形成的新型呋喃并[3,4-c]-β-咔啉-2-酮对苯并二氮杂receptor受体显示高亲和力。

  摘要：

  描述了第一4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物（35）的合成。该合成基于4-乙烯基-β-咔啉-3-羧酰胺17的臭氧分解，以产生4-醛20和高锰酸钾将后者氧化成4-羧酸34，然后进行DPPA-促进的库尔修斯重排。在这些转化过程中，形成了许多在C-10位取代基不同的呋喃[3,4-c] -beta-carbolin-2-ones。尽管这些β-咔啉内酯（15,25,26,33）通常在体外对中型苯二氮杂receptor受体表现出良好的亲和力（IC50在10-50 nM范围内），但一种化合物29显示出极高的结合亲和力（ IC50 = 0.2 nM）。在电生理和行为研究中显示化合物29可作为苯并二氮杂receptor受体拮抗剂。化合物29异常高的结合亲和力证实了以下假设：苯并二氮杂receptor受体优先识别s-顺式构型的3-羧基-β-咔啉的C-3羰基功能（即与吡啶基在同一侧的羰基氧氮）。

  DOI：

  10.1021/jm00001a024
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyl-β-carboline-3-carboxylic acid 在 臭氧 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 Ethyl 3-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-methylcarbamoyl]-4-formylpyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成途径到4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物：偶然形成的新型呋喃并[3,4-c]-β-咔啉-2-酮对苯并二氮杂receptor受体显示高亲和力。

  摘要：

  描述了第一4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物（35）的合成。该合成基于4-乙烯基-β-咔啉-3-羧酰胺17的臭氧分解，以产生4-醛20和高锰酸钾将后者氧化成4-羧酸34，然后进行DPPA-促进的库尔修斯重排。在这些转化过程中，形成了许多在C-10位取代基不同的呋喃[3,4-c] -beta-carbolin-2-ones。尽管这些β-咔啉内酯（15,25,26,33）通常在体外对中型苯二氮杂receptor受体表现出良好的亲和力（IC50在10-50 nM范围内），但一种化合物29显示出极高的结合亲和力（ IC50 = 0.2 nM）。在电生理和行为研究中显示化合物29可作为苯并二氮杂receptor受体拮抗剂。化合物29异常高的结合亲和力证实了以下假设：苯并二氮杂receptor受体优先识别s-顺式构型的3-羧基-β-咔啉的C-3羰基功能（即与吡啶基在同一侧的羰基氧氮）。

  DOI：

  10.1021/jm00001a024