Ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-hydroxy-5-oxo-4,7,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaene-10-carboxylate | 160207-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-hydroxy-5-oxo-4,7,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaene-10-carboxylate
• CAS: 160207-30-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: CGUZDKZFIPHSQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-hydroxy-5-oxo-4,7,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaene-10-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 3.0h， 以49%的产率得到Ethyl 2-(3-hydroxy-5-oxo-4,7,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  合成途径到4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物：偶然形成的新型呋喃并[3,4-c]-β-咔啉-2-酮对苯并二氮杂receptor受体显示高亲和力。

  摘要：

  描述了第一4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物（35）的合成。该合成基于4-乙烯基-β-咔啉-3-羧酰胺17的臭氧分解，以产生4-醛20和高锰酸钾将后者氧化成4-羧酸34，然后进行DPPA-促进的库尔修斯重排。在这些转化过程中，形成了许多在C-10位取代基不同的呋喃[3,4-c] -beta-carbolin-2-ones。尽管这些β-咔啉内酯（15,25,26,33）通常在体外对中型苯二氮杂receptor受体表现出良好的亲和力（IC50在10-50 nM范围内），但一种化合物29显示出极高的结合亲和力（ IC50 = 0.2 nM）。在电生理和行为研究中显示化合物29可作为苯并二氮杂receptor受体拮抗剂。化合物29异常高的结合亲和力证实了以下假设：苯并二氮杂receptor受体优先识别s-顺式构型的3-羧基-β-咔啉的C-3羰基功能（即与吡啶基在同一侧的羰基氧氮）。

  DOI：

  10.1021/jm00001a024
• 作为产物：
  描述：

  4-vinyl-β-carboline-3-carboxylic acid 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Ethyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-hydroxy-5-oxo-4,7,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,6,8,11,13,15-hexaene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成途径到4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物：偶然形成的新型呋喃并[3,4-c]-β-咔啉-2-酮对苯并二氮杂receptor受体显示高亲和力。

  摘要：

  描述了第一4-氨基-3-羧基-β-咔啉衍生物（35）的合成。该合成基于4-乙烯基-β-咔啉-3-羧酰胺17的臭氧分解，以产生4-醛20和高锰酸钾将后者氧化成4-羧酸34，然后进行DPPA-促进的库尔修斯重排。在这些转化过程中，形成了许多在C-10位取代基不同的呋喃[3,4-c] -beta-carbolin-2-ones。尽管这些β-咔啉内酯（15,25,26,33）通常在体外对中型苯二氮杂receptor受体表现出良好的亲和力（IC50在10-50 nM范围内），但一种化合物29显示出极高的结合亲和力（ IC50 = 0.2 nM）。在电生理和行为研究中显示化合物29可作为苯并二氮杂receptor受体拮抗剂。化合物29异常高的结合亲和力证实了以下假设：苯并二氮杂receptor受体优先识别s-顺式构型的3-羧基-β-咔啉的C-3羰基功能（即与吡啶基在同一侧的羰基氧氮）。

  DOI：

  10.1021/jm00001a024