1-[3,4-dihydro-2-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-3,4-dioxo-9H-carbazol-1-yl]propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3,4-dihydro-2-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-3,4-dioxo-9H-carbazol-1-yl]propan-2-ol
• 英文别名: (±)-carquinostatin A；(±)-carquinostatin；(+/-)-carquinostatin A；carquinostatin A；1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-9H-carbazole-3,4-dione
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: GBIKJKJPENMVHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-2-methylcarbazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯亚硒酸酐 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-[3,4-dihydro-2-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-3,4-dioxo-9H-carbazol-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (&plusmn;)-Carquinostatin A, and Asymmetric Total Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Carquinostatin A and (<i>S</i>)-(+)-Carquinostatin A

  摘要：

  新近合成了具有自由基清除活性的(±)-喹诺他汀 A (1)、(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)及其对映体(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)。(±)-喹诺他汀 A (1) 由 1- 乙酰基-6-溴-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (6) 合成，后者来自已知的 1- 乙酰基-3-乙氧基-2-甲基咔唑 (5)。在咔唑的 6 位上引入一个链烯基的合成分两步进行。为了合成(R)-(-)-喹诺他汀 A (1a)和(S)-(+)-喹诺他汀 A (1b)，(R)-(-)-1-(2-乙酰氧基丙基)-3-羟基-2-甲基咔唑(15a)和(S)-(+)-3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑(15b)、采用脂肪酶-QLM 催化 3-羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（14）的对映选择性酯交换反应制备的 (S) -(+) -3- 羟基-1-(2-羟基丙基)-2-甲基咔唑（15b）作为手性起始原料。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00650

文献信息

• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 39. First Total Synthesis of the Potent Neuronal Cell Protecting Substance (±)-Carquinostatin A <i>via</i> Iron- and Nickel-Mediated Coupling Reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1055/s-1997-1527

  日期：1997.9

  The first total synthesis of the potent neuronal cell protecting carbazole alkaloid (±)-carquinostatin A was achieved by using an iron-mediated construction of the carbazole framework and a regioselective nickel-mediated prenylation as the key-steps.

  首次成功合成了强效神经细胞保护的卡宾酸生物碱（±)-卡尔基诺斯塔丁A，采用了铁介导的卡宾框架构建和区域选择性的镍介导的烯丙基化作为关键步骤。
• Transition Metals in Organic Synthesis, Part 84. Application of Iron- and Nickel-Mediated Coupling Reactions to the Total Synthesis of the Neuronal Cell Protecting Substance (±)-Carquinostatin A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R Reddy、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.3987/com-07-s(w)84

  日期：——

  Using iron- and nickel-mediated coupling reactions as key steps a convergent and highly efficient total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-carquinostatin A has been accomplished.

  使用铁和镍介导的偶联反应作为关键步骤，已经完成了强效神经元细胞保护性生物碱 (±)-carquinostatin A 的收敛和高效全合成。
• Indoloquinones, Part 6. First Palladium-Mediated Oxidative Cyclization of Arylamino-1,2-benzoquinones to Carbazole-3,4-quinones - Application to the Total Synthesis of Carbazoquinocin C and (±)-Carquinostatin A
  作者：Hans-Joachim Knölker、Kethiri R. Reddy

  DOI：10.1055/s-1999-2661

  日期：1999.5

  A highly convergent synthesis of the carbazole-3,4-quinone alkaloids carbazoquinocin C and (±)-carquinostatin A is reported using a palladium-mediated oxidative coupling of arylamines and substituted 1,2-benzoquinones.

  报道了咔唑-3,4-醌生物碱咔唑喹啉 C 和（±）-咔喹司他丁 A 的高度聚合合成，该合成利用了钯催化的芳胺和取代的 1,2-苯醌的氧化偶联反应。