(E)-(2R,3R,7R)-8-[(7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-8-methyl-hexahydro-indolizin-(6E)-ylidene]-4,7-dimethyl-oct-4-ene-2,3-diol | 289659-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2R,3R,7R)-8-[(7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-8-methyl-hexahydro-indolizin-(6E)-ylidene]-4,7-dimethyl-oct-4-ene-2,3-diol
• CAS: 289659-77-4
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: UAIJKMYJLPFOBB-MKQJGHLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R,7R)-8-[(7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-8-methyl-hexahydro-indolizin-(6E)-ylidene]-4,7-dimethyl-oct-4-ene-2,3-diol 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(+)-allopumiliotoxin 339 B
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aS)-tetrahydro-1-methyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>methyl-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-3-one 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(2R,3R,7R)-8-[(7S,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-8-methyl-hexahydro-indolizin-(6E)-ylidene]-4,7-dimethyl-oct-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  双环杂环的镍催化制备：(+)-别孔雀石毒素 267A、(+)-别孔雀石毒素 339A 和 (+)-别孔雀石毒素 339B 的全合成

  摘要：

  开发了一种涉及 Ni(COD)2/PBu3 催化剂体系的 ynals 还原环化生产烯丙醇的新方法。三乙基硅烷介导的程序允许制备...

  DOI：

  10.1021/ja001440t