2-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>cyclohex-2-enone | 86433-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[(2-methylallyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one；2-beta-methallyloxy-2-cyclohexen-1-one；2-(2-Methylprop-2-enoxy)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 86433-25-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: JBGRXLJZRVOKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>cyclohex-2-enone 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKEDA, MASAZUMI;TAKAHASHI, MASAMI;UCHINO, TAKAMASA;OHNO, KAZUNORI;TAMURA,+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4241-4247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-Methylprop-2-en-1-yl)oxy]cyclohexan-1-ol 生成 2-<(2-methyl-2-propenyl)oxy>cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  HUNT, D. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible Light-Mediated Photochemical Reactions of 2-(2′-Alkenyloxy)cycloalk-2-enones
  作者：Raphaela Graßl、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01501

  日期：2020.9.4

  abstraction occurred (three examples, 65–86% yield). The results are consistent with a reaction course via a triplet enone intermediate and the formation of a 1,4-diradical by an initial cyclization. The analogous cyclopent-2-enones were less prone to an intramolecular reaction. Instead, decomposition or intermolecular [2 + 2] photocycloaddition reactions prevailed. In the latter event, two main products

  制备标题化合物，并在λ＝ 420nm下敏化辐射下研究其反应性。在小规模反应中，噻吨酮-9-one被用作敏化剂，其负载量为10摩尔％，较大规模时为2.5摩尔％。在2位上被2'-丙烯氧基，2'-丁烯氧基，2'-戊烯氧基或2'-甲基-2'-丙烯氧基取代的环己基-2-烯酮得到分子内[2 + 2]的产物光环二极体。反应以高区域选择性（交叉产物）和完美的非对映选择性（9个实例，产率34-99％）进行。如果系链中的烯烃被三取代（3'-甲基-2'-丁烯氧基），则未观察到环加成。而是发生了环化反应，随后进行了氢提取（三个示例，产率为65-86％）。结果与通过三重态烯酮中间体的反应过程和通过初始环化形成1，4-二自由基是一致的。类似的环戊-2-烯酮较不易发生分子内反应。取而代之的是分解或分子间[2 + 2]光环加成反应。在后一种情况下，鉴定出两种主要产物（三个例子，产率为30-43％），是由于头对头[2 + 2]-光二聚作用或烯酮的两倍[2
• Enantioselective crossed intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions mediated by a chiral chelating Lewis acid
  作者：Thomas Rigotti、Daniel P. Schwinger、Raphaela Graßl、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/d2sc00113f

  日期：——

  In intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions, the two tethered olefins can approach each other in a straight or in a crossed fashion. Despite the fact that the latter reaction mode leads to intriguing, otherwise inaccessible bridged skeletons, there has so far not been any enantioselective variants thereof. This study concerned the crossed [2+2]-photocycloaddition of 2-(alkenyloxy)cyclohex-2-enones

  在分子内[2+2]光环加成反应中，两个束缚烯烃可以以直线或交叉方式彼此接近。尽管后一种反应模式导致了有趣的、否则难以接近的桥接骨架，但迄今为止还没有其任何对映选择性变体。本研究涉及 2-(烯氧基)环己-2-烯酮与桥环丁烷的交叉 [2+2]-光环加成。研究发现，当使用手性铑路易斯酸作为催化剂（2 mol%）时，该反应在可见光条件下可以以高对映选择性（80-94% ee）进行。
• Improved process for the preparation of carbofuran and novel intermediate
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0071487A2

  公开（公告）日：1983-02-09

  A novel process is provided for the preparation of carbofuran. 1,2-Cyclohexanedione is alkylated with a beta-methallyl compound and the resulting product subjected to a Claiserr rearrangement/aromatization to provide the carbofuran phenol. Reaction of the phenol with methyl isocyanate converts the phenol to the desired carbofuran. The intermediate, 2-β-methallyloxy-2-cyclohexen-1-one, is considered to be novel.

  提供了一种制备呋喃丹的新工艺。1,2-Cyclohexanedione 与 beta-Methallyl 化合物发生烷基化反应，得到的产物经过 Claiserr 重排/芳香化反应，得到呋喃苯酚。将苯酚与异氰酸甲酯反应，可将苯酚转化为所需的呋喃。这种 2-β-甲基烯丙氧基-2-环己烯-1-酮中间体被认为是新颖的。
• Improved process for the preparation of carbofuran
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0107399A1

  公开（公告）日：1984-05-02

  A novel process is provided for the preparation of carbofuran and certain intermediate products. 1,2-Cyclohexanedione is alkylated with a beta-methallyl compound and the resulting product subjected to a Claisen rearrangement/aromatization to provide the carbofuran phenol. Reaction of the phenol with methyl isocyanate converts the phenol to the desired carbofuran.

  提供了一种制备呋喃丹和某些中间产品的新工艺。1,2-Cyclohexanedione 与 beta-Methallyl 化合物发生烷基化反应，得到的产物经克莱森重排/芳香化反应生成呋喃苯酚。将苯酚与异氰酸甲酯反应，可将苯酚转化为所需的呋喃。
• Synthesis of diosphenol ethers by means of alkoxytrimethylsilanes
  作者：A.A Ponaras、Md.Younus Meah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85105-9

  日期：1986.1