(2S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-O-isopropylideneoxolane-2-carbonyl]amino]-4-phenylbutanoic acid | 1588986-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-O-isopropylideneoxolane-2-carbonyl]amino]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1588986-48-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₆O₆
• 分子量: 482.496
• InChiKey: QAYBQJBJXARTJS-UAXHDLNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  163.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-O-isopropylideneoxolane-2-carbonyl]amino]-4-phenylbutanoic acid 在 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-N-[(2S)-1-[bis(2-methoxyethyl)amino]-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]-3,4-dihydroxyoxolane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型肽基腺苷抗生素类似物的合成。

  摘要：

  在NIH路线图计划的试点规模图书馆计划下，从2'，3'- O-异脯氨酰腺苷-5'-羧酸2以极好的收率合成了一个小肽基腺苷抗生素类似物库。L-2-氨基苯基甲基酯的氨基末端到游离的5'-羧酸的酸部分的偶合2接着导致羧酸类似物氢氧化钠处理4。后者的水解得到未保护的核苷类似物5。中间体4担任该前体为新型肽基腺苷的制备类似物6 - 18通过与多种胺衍生物的肽偶联反应，具有高收率和高纯度。初步细胞试验未发现明显的抗癌和抗疟疾活性；但是这些类似物应该是其他类型生物活性的有用候选物。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.866243
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2S)-2-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-O-isopropylideneoxolane-2-carbonyl]amino]-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型肽基腺苷抗生素类似物的合成。

  摘要：

  在NIH路线图计划的试点规模图书馆计划下，从2'，3'- O-异脯氨酰腺苷-5'-羧酸2以极好的收率合成了一个小肽基腺苷抗生素类似物库。L-2-氨基苯基甲基酯的氨基末端到游离的5'-羧酸的酸部分的偶合2接着导致羧酸类似物氢氧化钠处理4。后者的水解得到未保护的核苷类似物5。中间体4担任该前体为新型肽基腺苷的制备类似物6 - 18通过与多种胺衍生物的肽偶联反应，具有高收率和高纯度。初步细胞试验未发现明显的抗癌和抗疟疾活性；但是这些类似物应该是其他类型生物活性的有用候选物。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.866243