5'-carboxy-adenosine N1-oxide | 53294-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-carboxy-adenosine N1-oxide
• 英文别名: 5'-carboxy-adenosine N¹-oxide；1-(6-amino-1-oxy-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranuronic acid；Adenosin-5'-carbonsaeure-N1-oxid
• CAS: 53294-71-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₆
• 分子量: 297.227
• InChiKey: DRNQOUWRGIDSNW-SOVPELCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  170.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-carboxy-adenosine N1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  开环反应：合成 AICAR 类似物作为潜在的抗代谢药物

  摘要：

  为了提高腺苷的 2-(芳基)烷硫基衍生物的 A2A 选择性，我们计划合成 5'-N-乙基甲酰胺腺苷 (NECA) 的相应衍生物。为此，我们设计了 2-巯基-NECA 的合成，以通过“开闭”方法进行。我们获得了开放的 AICAR 模拟；然而，闭环努力未能得到所需的化合物。新合成的 AICAR 衍生物可能具有抗病毒或抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059860
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5'-carboxy-adenosine N1-oxide
  参考文献：
  名称：

  开环反应：合成 AICAR 类似物作为潜在的抗代谢药物

  摘要：

  为了提高腺苷的 2-(芳基)烷硫基衍生物的 A2A 选择性，我们计划合成 5'-N-乙基甲酰胺腺苷 (NECA) 的相应衍生物。为此，我们设计了 2-巯基-NECA 的合成，以通过“开闭”方法进行。我们获得了开放的 AICAR 模拟；然而，闭环努力未能得到所需的化合物。新合成的 AICAR 衍生物可能具有抗病毒或抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059860

文献信息

• A versatile procedure for the generation of nucleoside 5′-carboxylic acids using nucleoside oxidase
  作者：Mahmoud Mahmoudian、Brian A.M. Rudd、Brian Cox、Chris S. Drake、Richard M. Hall、Paul Stead、Michael J. Dawson、Malcolm Chandler、David G. Livermore、Nicholas J. Turner、Gareth Jenkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00456-6

  日期：1998.7

  The nucleoside oxidase from Stenotrophomonas maltophilia (FERM BP-2252) has been used to generate 5'-carboxylic acid derivatives of nucleoside analogues. The enzyme, which has a surprisingly broad substrate specificity for unnatural nucleosides, has been immobilised and used at preparative scale, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.