(3aS,4R,5S,6aR)-5-acetoxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one | 125226-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-5-acetoxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: [(3aS,4R,5S,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 125226-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: UIADISUGIHBARK-MAUMQABQSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-5-acetoxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one 在 Celite 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS,6aR)-2-Oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of Didemnenones C and D.

  摘要：

  从具有光学活性的 (+)-Corey 内酯醇 (5) 中实现了标题化合物的全合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.147
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate 在 phosphate buffer 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-5-acetoxy-4-(hydroxymethyl)hexahydro-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic preparation of (+)- and (-)-corey lactone derivatives.

  摘要：

  在假单胞菌（Pseudomonas sp.）的脂肪酶催化下，通过酶促酯化和酶促水解，高效地制备出了两对高光学纯度的科里内酯衍生物：(+)-1, (-)-2 和 (+)-3, (-)-4 。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2758

文献信息

• Weiguny, Jens; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 235 - 242
  作者：Weiguny, Jens、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• Theil, Fritz; Schick, Hans; Nedkov, Peter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 6, p. 893 - 899
  作者：Theil, Fritz、Schick, Hans、Nedkov, Peter、Boehme, Monika、Haefner, Barbara、Schwarz, Sigfrid

  DOI：——

  日期：——