(2R)-1-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-benzyl-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-one | 158380-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R)-1-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-benzyl-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-one
• CAS: 158380-44-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₃
• 分子量: 377.483
• InChiKey: WLQFCUPIQRHKFS-CZAYHTPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-benzyl-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies on the diastereoselective halohydroxylation of γ-δ unsaturated carboxamides

  摘要：

  Evidence is presented that the diastereoselective iodohydroxylation of the the gamma-delta unsaturated amide 2 proceeds without involvement of iminium ion 12 directly to the tetrahedral intermediate 17 and its subsequent endocyclic cleavage to 3. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01529-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzyl-1-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-pent-4-en-1-one 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-1-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-2-benzyl-3-[(2R)-oxiran-2-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  非环状立体化学中的环状亚氨酸盐：2-烷基-4-烯酰胺的非对映选择性顺环氧化为环氧酰胺

  摘要：

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01114-5

文献信息

• Highly diastereoselective reaction of a chiral, non-racemic amide enolate with (S)-glycidyl tosylate. Synthesis of the orally active HIV-1 protease inhibitor L-735,524
  作者：David Askin、Kan K Eng、Kai Rossen、Robert M Purick、Kenneth M Wells、R.P Volante、Paul J Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75787-x

  日期：1994.1

  Reaction of chiral amide enolate Li-1 with (S)-glycidyl tosylate 11 affords the epoxide 3 in 72% yield with high diastereoselectivity. Epoxide 3 is converted to the orally-active HIV-1 protease inhibitor L-735,524 in 71% isolated yield.

  手性酰胺烯酸酯Li-1与（S）-缩水甘油基甲苯磺酸酯11的反应以高非对映体选择性得到环氧化物3，产率为72％。环氧化物3以71％的分离产率转化为口服活性的HIV-1蛋白酶抑制剂L-735,524。
• Cyclic imidate salts in acyclic stereochemistry: Diastereoselective syn-epoxidation of 2-alkyl-4-enamides to epoxyamides
  作者：P.E. Maligres、S.A. Weissman、V. Upadhyay、S.J. Cianciosi、R.A. Reamer、R.M. Purick、J. Sager、K. Rossen、K.K. Eng、D. Askin、R.P. Volante、P.J. Reider

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01114-5

  日期：1996.2

  Reaction of 2-alkyl-4-enamides with 1+ and aqueous sodium bicarbonate results in the diastereoselective formation of the corresponding iodohydrins with essentially no iodolactone by-product. The reaction appears to proceed through a cyclic imidate type intermediate. This methodology has been successfully employed for the synthesis of the epoxide intermediate of the orally active HIV-1 protease inhibitor

  2-烷基-4-烯酰胺与1 +和碳酸氢钠水溶液的反应导致相应的碘代醇的非对映选择性形成，而基本上没有碘代内酯副产物。反应似乎通过环状亚氨酸酯型中间体进行。该方法已成功地用于合成口服活性HIV-1蛋白酶抑制剂MK-639（硫酸茚地那韦）的环氧中间体。
• Mechanistic studies on the diastereoselective halohydroxylation of γ-δ unsaturated carboxamides
  作者：K Rossen、R.A Reamer、R.P Volante、P.J Reider

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01529-8

  日期：1996.9

  Evidence is presented that the diastereoselective iodohydroxylation of the the gamma-delta unsaturated amide 2 proceeds without involvement of iminium ion 12 directly to the tetrahedral intermediate 17 and its subsequent endocyclic cleavage to 3. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd