(Z)-2-bromo-2-buten-1-ol | 79970-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (Z)-2-bromo-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-iodo-2-buten-1-ol；(Z)-2-iodobut-2-en-1-ol；(Z)-2-iodobut-2-1-ol；(Z)-2-iodobuten-1-o1；(Z)-2-iodo-but-2-en-1-ol
• CAS: 79970-58-4
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: DDLMQQZOGHHQBV-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-2-buten-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(Z)-1,2-diiodobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-三聚氰胺的正式全合成-[2,3]-史蒂文斯重排用于建设Octahydro-2H-2,8-Methanoquinolizinesnes

  摘要：

  几十年来，阿库米林生物碱因其引人入胜的分子结构而吸引了合成化学家。在其碳骨架中嵌入的不同结构元素中，甲亚甲基喹唑烷系统构成了标志性的结构...

  DOI：

  10.1039/c6cc06125g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodocrotonaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-2-bromo-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜 (I) 催化的 [3+2] 环加成/烯基 C-N 偶联串联反应获得三唑并哌啶衍生物

  摘要：

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100955

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of the Important Biogenetic Intermediates along the Ajmaline Pathway, (+)-Polyneuridine and (+)-Polyneuridine Aldehyde, as well as 16-Epivellosimine and Macusine A
  作者：Wenyuan Yin、M. Shahjahan Kabir、Zhijian Wang、Sundari K. Rallapalli、Jun Ma、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo100279w

  日期：2010.5.21

  easier to work up. An enantiospecific total synthesis of (+)-polyneuridine aldehyde (6), which has been proposed as an important biogenetic intermediate in the biosynthesis of quebrachidine (2), was then accomplished in an overall yield of 14.1% in 13 reaction vessels from d-(+)-tryptophan methyl ester (14). Aldehyde 13 was protected as the Na-Boc aldehyde 32 and then converted into the prochiral C(16)-quaternary

  聚神经氨酸醛 ( 6 )、16-epivellosimine ( 7 )、(+)-聚神经氨酸 ( 8 ) 和 (+)-macusine A ( 9 )的首次立体有择合成已从市售的d -(+)-色氨酸中完成甲酯。d -(+)-色氨酸在这里既用作手性助剂又用作合成常见中间体 (+)-velosimine ( 13 )的起始材料。这种生物碱可在七个反应容器中以对映特异性方式获得，d -(+)-色氨酸甲酯的总产率为 27% ( 14) 通过不对称 Pictet-Spengler 反应、Dieckmann 环化和立体控制的分子内烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应的组合。已经通过铜介导的过程开发了这种立体控制的分子内交叉偶联的新过程。这项研究的初步结果表明，烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应可以通过铜介导的过程完成，该过程更便宜且更容易处理。的对映体特异性合成总（+） - polyneuridine醛（6），
• Syntheses of Strychnine, Norfluorocurarine, Dehydrodesacetylretuline, and Valparicine Enabled by Intramolecular Cycloadditions of Zincke Aldehydes
  作者：David B. C. Martin、Lucas Q. Nguyen、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/jo2020246

  日期：2012.1.6

  base-mediated intramolecular Diels–Alder cycloadditions of tryptamine-derived Zincke aldehydes is described. This important complexity-generating transformation provides the tetracyclic core of many indole monoterpene alkaloids in only three steps from commercially available starting materials and played a key role in short syntheses of norfluorocurarine (five steps), dehydrodesacetylretuline (six steps), valparicine

  描述了由色胺衍生的锌醛的碱基介导的分子内Diels-Alder环加成反应的完整过程。这项重要的复杂性转化过程可从市售起始原料仅三步即可提供许多吲哚单萜生物碱的四环核，并且在正氟尿嘧啶的短合成（五步），脱氢脱乙酰基苯甲酸（六步），瓦尔帕比星（七步）的短合成中发挥了关键作用。 ，和士的宁（六个步骤）。还讨论了该反应的合理机理可能性，产物令人惊讶地容易的二聚化，以及在特定条件下出乎意料的环还原以再生锌酮醛。
• One-Carbon Homologation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids, Esters, and Amides via Mitsunobu Reactions with MAC Reagents
  作者：Natsuko Kagawa、Antoinette E. Nibbs、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00790

  日期：2016.5.20

  A method is reported for the one-carbon homologation of an alcohol to the extended carboxylic acid, ester, or amide. The process involves the Mitsunobu reaction with an alkoxymalononitrile, followed by unmasking in the presence of a suitable nucleophile. The homologation and unmasking can even be performed in a one-pot process in high yield.

  报道了一种方法，将醇与扩展的羧酸，酯或酰胺进行单碳同系化。该方法涉及与烷氧基丙二腈的Mitsunobu反应，然后在合适的亲核试剂存在下进行掩蔽。同源和解掩蔽甚至可以一锅法高产率进行。
• Cyclization of 2-Alkynylallyl Alcohols to Highly Substituted Furans by Gold(I)-Carbene Complexes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tobias Häffner、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.201001479

  日期：2011.2

  Various 2-alkynylallyl alcohols were synthesized by a generally applicable Sonogashira coupling protocol. Subsequent gold-catalyzed transformation was investigated. The use of AuI catalysts bearing carbene ligands, of either the N-heterocyclic carbene or nitrogen acyclic carbene type, delivered the desired products with low catalyst loadings and under very mild reaction conditions. A broad array of

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。
• Formal Total Synthesis of (±)-Strictamine by [2,3]-Sigmatropic Stevens Rearrangements
  作者：Ruben Eckermann、Michael Breunig、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/chem.201605361

  日期：2017.3.17

  processes that mostly trigger rearrangements of the methanoquinolizidine motif. The family of the akuammiline alkaloids is best represented by strictamine. It bears the least functionalized carbon skeleton of all family members without lacking the signature structural motifs. Herein, we report the formal synthesis of strictamine through a Stevens [2,3]‐sigmatropic rearrangement as a key step and the synthetic

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。