tert-Butyl-2-isocyano-4-methylvalerat | 61900-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-Butyl-2-isocyano-4-methylvalerat
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-isocyano-4-methylpentanoate
• CAS: 61900-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: DWQQLWKYJBVIIO-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-2-isocyano-4-methylvalerat 在 2,6-二甲基巯基苯酚 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (S)-2-(2-((S)-2-((S)-6-((S)-2-(2-((S)-2-amino-4-methylpentanamido)acetamido)-3-methylbutanoyl)-5-isobutyl-4-oxo-1,3,6-oxadiazepan-3-yl)-3-methylbutanamido)acetamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Conformationally Modified Peptides through Isonitrile Chemistry: Implications for Dealing with Polypeptide Aggregation

  摘要：

  A method for introducing a dimethyleneoxy constraint joining the N atoms of two consecutive amino acids in the context of a polypeptide has been developed. This constraint can profoundly affect the tendency of a polypeptide to suffer aggregation and desolubilization, and it can be readily removed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja2023898
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-(S)-leucine tert-butyl ester 在 三乙胺 、 氯甲酸三氯甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-2-isocyano-4-methylvalerat
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的乙内酰脲，用于合理药物设计的多功能构建基块

  摘要：

  描述了从六氟丙酮和三氟丙酮酸的Boc保护的亚胺开始的制备简单的一锅合成的三氟甲基取代的乙内酰脲。它们代表了构建受约束的肽或作为合成高效VLA-4拮抗剂的支架的有价值的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.025

文献信息

• Total Synthesis of Cyclosporine: Access to N-Methylated Peptides via Isonitrile Coupling Reactions
  作者：Xiangyang Wu、Jennifer L. Stockdill、Ping Wang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja100517v

  日期：2010.3.31

  tertiary amide bond formations have been applied to a novel total synthesis of the important cyclic polypeptide cyclosporine A. Specifically, the disclosed synthetic route demonstrates the utility of microwave-mediated carboxylic acid isonitrile couplings, thioacid isonitrile couplings at ambient temperature, and isonitrile-mediated couplings of carboxylic acids and thioacids with amines to form challenging

  使用异腈提供仲和叔酰胺键形成的最新进展已应用于重要环状多肽环孢菌素 A 的新型全合成。 具体而言，所公开的合成路线证明了微波介导的羧酸异腈偶联、硫代酸的效用环境温度下的异腈偶联，以及异腈介导的羧酸和硫代酸与胺的偶联以形成具有挑战性的酰胺键。
• Efficient preparation of N.alpha.-formylamino acid tert-butyl esters
  作者：Michinori Waki、Johannes Meienhofer

  DOI：10.1021/jo00431a046

  日期：1977.5