VUF 10192 | 1271376-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: VUF 10192
• 英文别名: 1-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyl)-4-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(cyclohexylmethyl)-1-[3-(1H-imidazol-5-yl)propyl]triazole
• CAS: 1271376-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅
• 分子量: 273.381
• InChiKey: WNDPQJQMFPORJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-H-imidazol-4-yl)propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氢溴酸 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 VUF 10192
  参考文献：
  名称：

  三唑配体显示出不同的分子特征，可诱导组胺H 4受体亲和力并巧妙地控制H 4 / H 3亚型选择性

  摘要：

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提

  DOI：

  10.1021/jm1013488

文献信息

• H4 RECEPTOR INHIBITORS FOR TREATING TINNITUS
  申请人：Sensorion

  公开号：EP3378476A1

  公开（公告）日：2018-09-26

  The invention relates to Histamine type 4 receptor (H4R) inhibitors for treating tinnitus.

  本发明涉及用于治疗耳鸣的组胺 4 型受体（H4R）抑制剂。
• US9688989B2
  申请人：——

  公开号：US9688989B2

  公开（公告）日：2017-06-27