Leu⁵-Eukephalin | 948314-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu⁵-Eukephalin
• 英文别名: Tyr (Bn)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBn；Tyr(Bn)-Gly-Gly-Phe-Leu-OBn；benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 948314-83-8
• 化学式: C₄₂H₄₉N₅O₇
• 分子量: 735.88
• InChiKey: DVGVGBANLFXMQQ-FSEITFBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  1012.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  disodium;carbonate 、 Leu⁵-Eukephalin 、 O-苄基-L-酪氨酸 在 氯苯 、 ice 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 L-亮氨酸苄基酯
  参考文献：
  名称：

  Method of producing peptide

  摘要：

  本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于，在缩合反应后，将反应混合物与碱接触，以在保持碱性条件下水解，直到液相肽合成方法中酸组分剩余未反应的活性酯的比率降至1％或更低。根据本发明，可以通过连续液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于，在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种肽，而不受目标肽氨基酸序列的限制。

  公开号：

  US09346850B2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Phe-Leu-OBn 在 甲烷磺酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 Leu⁵-Eukephalin
  参考文献：
  名称：

  Method of producing peptide

  摘要：

  本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于在缩合反应后将反应混合物与碱接触以在液相肽合成方法中在保持碱性条件的同时水解，直到酸组分的剩余未反应活性酯的比率降至1％或更低。根据本发明，可以通过连续液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的生产方法，其特征在于在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种肽，而不受目标肽的氨基酸序列的限制。

  公开号：

  US08716439B2

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxy Amides. III. Active Esters of Polystyrene-bound 1-Hydroxy-2-pyrrolidinone and Their Use in Peptide Synthesis
  作者：Masayasu Akiyama、Kazuyuki Shimizu、Seiichi Aiba、Hiroaki Katoh

  DOI：10.1246/bcsj.58.1421

  日期：1985.5

  dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a condensing agent. Several N-blocked α-amino acids have been loaded on this resin by use of DCC. The amino acid resin can be utilized for peptide synthesis. Repetitive usage of the resin in the form of esters and facile synthesis of a biologically active pentapeptide, Leu5-enkephalin, show the usefulness of the polymer-bound 1-hydroxy-2-pyrrolidinone.

  使用二环己基碳二亚胺 (DCC) 作为缩合剂，通过氨基甲基化共聚（苯乙烯-2% 二乙烯基苯）与 1-羟基-5-氧代-3-吡咯烷羧酸反应制备了聚合物键环状 N-羟基酰胺。通过使用 DCC，已将几种 N 封闭的 α-氨基酸加载到该树脂上。氨基酸树脂可用于肽合成。以酯的形式重复使用树脂并轻松合成具有生物活性的五肽 Leu5-脑啡肽，显示了聚合物结合的 1-羟基-2-吡咯烷酮的有用性。
• METHOD OF PRODUCING PEPTIDE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20140288268A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention is related to a method of producing a peptide, characterized in contacting a reaction mixture with a base after a condensation reaction to hydrolyze while a basic condition is maintained until a ratio of a remaining unreacted active ester of an acid component is decreased to 1% or less in a liquid phase peptide synthesis method. According to the invention, a target peptide of high purity can be simply and efficiently produced by a continuous liquid phase synthesis method. Further, the present invention is related to a method of producing a peptide, characterized in using an amide-type solvent immiscible with water in a liquid phase peptide synthesis method. According to the invention, various peptides can be produced by the liquid phase synthesis method without being restricted by the amino acid sequence of the target peptide.

  本发明涉及一种肽的制备方法，其特征在于在缩合反应后将反应混合物与碱接触以水解，同时维持碱性条件，直到液相肽合成方法中酸组分的剩余未反应活性酯的比例降至1％或更低。根据本发明，可以通过连续的液相合成方法简单高效地生产高纯度的目标肽。此外，本发明涉及一种肽的制备方法，其特征在于在液相肽合成方法中使用与水不相溶的酰胺型溶剂。根据本发明，可以通过液相合成方法生产各种不受目标肽氨基酸序列限制的肽。