benzyl (2S)-2-[4-[(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 203782-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[4-[(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 203782-31-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₇
• 分子量: 443.456
• InChiKey: IDEUYFFUMUIYRE-BHWOMJMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.564±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[4-[(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 5-methyl-2-[5-methyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-benzyloxycarbonyltetrahydropyrrol-2-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl (2S)-2-[4-[(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h