(S)-2-(1-benzyloxycarbonyltetrahydropyrrol-2-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid | 203782-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1-benzyloxycarbonyltetrahydropyrrol-2-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-{(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]pyrrolidin-2-yl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；5-methyl-2-[(2S)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-2-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 203782-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₅
• 分子量: 330.34
• InChiKey: KTEHJUOQDRVAAC-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1-benzyloxycarbonyltetrahydropyrrol-2-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 benzyl (2S)-2-[4-[(1-methoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)carbamoyl]-5-methyl-1,3-oxazol-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Ethoxycarbonyloxycarbonyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (S)-2-(1-benzyloxycarbonyltetrahydropyrrol-2-yl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalised oxazoles and bis-oxazoles 1

  摘要：

  开发了一种合成恶唑（特别是从氨基酸衍生的非外消旋手性恶唑）的新方法。因此，在酰胺8和10存在下，钌(II)催化的重氮羰基化合物6和11的反应导致卡宾类似物区域选择性地插入酰胺N-H键，形成β-羰基酰胺9和12。使用三苯基膦-碘-三乙胺对酰胺9和12进行环脱水反应，得到功能化的恶唑7和13。恶唑13c和13f通过在酰胺15上进行第二次钌(II)催化的区域选择性N-H插入反应，然后进行环脱水反应，被转化为双恶唑17a和17b。

  DOI：

  10.1039/a704093h