1-(4-fluorophenyl)-4-(1-methyl-2-imidazolyl)-1-butanone | 168907-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-(1-methyl-2-imidazolyl)-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-4-(1-methylimidazol-2-yl)butan-1-one
• CAS: 168907-75-3
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O
• 分子量: 246.284
• InChiKey: KSEUFYVIIGQLTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-4-(1-methyl-2-imidazolyl)-1-butanone 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Benzoic acid (2R,4S)-2-(4-fluoro-phenyl)-2-[3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-propyl]-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油和3-巯基1,2-丙二醇对芳基ω-（2-咪唑基）烷基酮的缩酮化作用。合成和表征顺式-和反式- {2-芳基-2- [ω-（2-咪唑基）烷基]（1,3-二氧戊环-4-基和1,3-氧硫环戊烷-5-基）}基甲醇†

  摘要：

  在4-甲苯磺酸存在下，在沸腾的苯中，通过甘油或3-巯基-1,2-丙二醇，将甘油2-[（2-咪唑基）乙基或3-（2-咪唑基）丙基]酮缩酮化以提供标题化合物。芳基取代基是4-氯-，4-溴-，4-氟-或2,4-二氯苯基。而芳基（2-咪唑基）甲基酮与甘油缩合形成顺式和反式-{2-芳基-2-[（（咪唑基）甲基] -4-（羟甲基）}-1,3-二氧戊环，相关的缩合反应在类似或更严格的反应条件下，用3-巯基1,2-丙二醇制得的1，3-氧杂硫杂环戊烷类似物不产生，回收了起始的酮。这些外消旋顺式和反式的分离和结构测定描述了异构体产物。这些立体异构体的结构是通过1 H和13 C nmr相关性以及nOe实验建立的。用一个当量的氢化钠和甲基碘将N-未取代的2-咪唑基醇选择性甲基化，从而以优异的收率提供了相应的N-甲基醇。首先用过量的苯甲酰氯将N-未取代的2-咪唑基醇转化为O，N-二苯甲酸酯，然后用乙醇中的氢氧化铵将N-苯甲酰基容易地裂解成苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330112
• 作为产物：
  描述：

  4'-氟-4-碘苯丁酮 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-(1-methyl-2-imidazolyl)-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Davis, Frank S.; Huang, Liang-fu; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 915 - 920

  摘要：

  DOI：