(2S,3S,4S)-5-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol | 200575-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-5-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
• CAS: 200575-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: YUARNYZVONAKGW-HUBLWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-5-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4'-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的 C8-C15Segment 的合成

  摘要：

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1193
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-5-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 的 C8-C15Segment 的合成

  摘要：

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1193

文献信息

• A Second-Generation Total Synthesis of (+)-Discodermolide:  The Development of a Practical Route Using Solely Substrate-Based Stereocontrol
  作者：Ian Paterson、Oscar Delgado、Gordon J. Florence、Isabelle Lyothier、Matthew O'Brien、Jeremy P. Scott、Natascha Sereinig

  DOI：10.1021/jo048534w

  日期：2005.1.1

  subunits, aldehyde 9 (C1−C5), ester 40 (C9−C16), and aldehyde 13 (C17−C24), was established via a boron-mediated aldol reaction of ethyl ketone 15 and formaldehyde, followed by hydroxyl-directed reduction to give 1,3-diol 14. Alternatively, a surrogate aldehyde 22 was employed for formaldehyde in this aldol reaction, leading to the β-hydroxy aldehyde 20 as a common building block, corresponding to the discodermolide

  复杂的聚酮化合物（+）-discodermolide（一种有希望的海绵状抗癌剂）的新颖的全合成方法，以24个线性步骤（共35个步骤）完成了7.8％的总收率。第二代方法设计为仅依靠底物控制来引入所需的立体化学，而无需使用所有手性试剂或助剂。常见的1,2-抗-2,3- -syn立体三元组存在于以下三个亚基中：醛9（C 1 -C 5），酯40（C 9 -C 16）和醛13（C 17 -C 24）），是通过乙酮15和甲醛的硼介导的醛醇缩合反应建立的，然后通过羟基直接还原得到1,3-二醇14。备选地，在该醛醇缩合反应中，将替代醛22用于甲醛，从而导致β-羟基醛20作为共同的结构单元，对应于二茂铁立体异构体。关键片段的结合是通过在Felkin-Anh控制下酯40和醛13的锂介导的抗羟醛缩合反应实现的，以提供（16 S，17 S）加合物51和烯酮10之间的硼介导的羟醛缩合反应。和醛9，利用前所未有的远程1
• Synthesis of the C₈-C₁₅Segment of (+)-Discodermolide
  作者：Masahiro Miyazawa、Satoshi Oonuma、Kimiyuki Maruyama、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1997.1193

  日期：1997.12

  Succeeding to the preceding paper, stereoselective synthesis of the C8-C15 segment of (+)-discodermolide (1), the marine natural product having the potent immunosuppressive activity, is described in which the contiguous asymmetric centers at C11 and C12 positions were stereospecifically constructed via the methylation of an epoxy alcohol with lithium dimethylcuprate.

  继前一篇论文之后，描述了 (+)-discodermolide (1) 的 C8-C15 片段的立体选择性合成，该海洋天然产物具有有效的免疫抑制活性，其中 C11 和 C12 位置的连续不对称中心是立体定向构建的通过用二甲基铜酸锂对环氧醇进行甲基化。