9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-acetoxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]-2-amino-6-chloropurine | 1097201-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-acetoxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]-2-amino-6-chloropurine
• CAS: 1097201-68-7
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₅O₄
• 分子量: 395.846
• InChiKey: DLZZOMICCOIFTC-WTHXXZKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-acetoxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]-2-amino-6-chloropurine 在 sodium methylate 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-hydroxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'yl]guanine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的新型 Aristeromycin 类似物的立体选择性合成

  摘要：

  通过关键三氟甲磺酸酯的 SN 2 置换合成了一系列 3'-甲基支化和嘌呤修饰的马兜铃霉素类似物，该三氟甲磺酸酯由易于获得的对映体纯结构单元分八步制备。合成的化合物被评估为针对重要病毒的潜在抗病毒剂。只有 2,6-二氨基嘌呤衍生物对水疱性口炎病毒表现出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083146
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,6S,6aS)-2,2,3a-trimethyl-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methyl ethanoate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R,4'R)-4'-acetoxymethyl-2',3'-O-isopropylidene-3'-methylcyclopent-1'-yl]-2-amino-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的新型 Aristeromycin 类似物的立体选择性合成

  摘要：

  通过关键三氟甲磺酸酯的 SN 2 置换合成了一系列 3'-甲基支化和嘌呤修饰的马兜铃霉素类似物，该三氟甲磺酸酯由易于获得的对映体纯结构单元分八步制备。合成的化合物被评估为针对重要病毒的潜在抗病毒剂。只有 2,6-二氨基嘌呤衍生物对水疱性口炎病毒表现出中等活性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083146