(2R)-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-cyclohexylpropanal | 1352716-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-cyclohexylpropanal
• CAS: 1352716-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO
• 分子量: 303.832
• InChiKey: ZWGXPYBYHGFNGH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吲哚 、 2-苄基丙烯醛 在 三氟甲磺酸 、 (1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 、 (2R)-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-cyclohexylpropanal
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺通过烯胺中间体催化对映选择性质子化

  摘要：

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105477

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Protonation via an Enamine Intermediate
  作者：Niankai Fu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201105477

  日期：2011.11.25

  Enamine protonation: A chiral diamine catalyzes an asymmetric Friedel–Crafts reaction through catalytic enantioselective protonation of an enamine. This process can be applied to a range of α‐substituted acroleins and indoles with high yields of products and high enantioselectivity (up to 94 % ee). An OH/π interaction between H2O and the indole ring was found to play an important role in the transition

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。