(1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺 | 344402-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺
• 英文名称: (1S,2S)-N,N-dimethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: (1S,2S)-N',N'-Dimethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine；(1S,2S)-N',N'-dimethyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 344402-87-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂
• 分子量: 240.348
• InChiKey: OEDXASUOCKHCRL-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的不对称1,3-偶极环加成反应的手性仲胺-氨基膦烷预催化剂

  摘要：

  ◊这些作者对这项工作做出了同样的贡献。 抽象的 已经开发出一类衍生自手性1，2-二苯基乙二胺和天然α-氨基酸的多功能酰胺基膦。其中，与银（I）盐组合使用时，手性仲胺-氨基膦烷预催化剂已被证明是偶氮甲亚胺烷基化物（包括一系列杂环的，脂肪族的）的不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能预催化剂。和2-取代的偶氮甲亚胺基团，以及具有不同电子缺陷烯烃的芳族α，β-不饱和醛衍生的亚氨基酯，以及以N，N'-二异丙基碳二亚胺为原位生成的α-亚氨基酯的三组分反应脱水剂。在最佳条件下，高度官能化的内-以高至优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达＞ 99.9％ee）获得加合物。 已经开发出一类衍生自手性1，2-二苯基乙二胺和天然α-氨基酸的多功能酰胺基膦。其中，与银（I）盐组合使用时，手性仲胺-氨基膦烷预催化剂已被证明是偶氮甲亚胺烷基化物（包括一系列杂环的，脂肪族的）的不对称1,3-偶极环加成反应

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609492
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到(1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118
• 作为试剂：
  描述：

  1-苄基-2-甲基吲哚 、 2-苄基丙烯醛 在 三氟甲磺酸 、 (1S,2S)-N,N-二甲基二苯基乙二胺 、 重水 、 sodium chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 、 2-benzyl-3-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)propanal-2-d
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺通过烯胺中间体催化对映选择性质子化

  摘要：

  烯胺质子化：手性二胺通过烯胺的对映选择性质子化催化不对称的Friedel-Crafts反应。该方法可用于一系列α-取代的丙烯醛和吲哚，具有高收率和高对映选择性（最高94％ee）。的O  H / H之间的π相互作用2 O和吲哚环，发现发挥在过渡状态中起重要作用（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105477

文献信息

• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalytic One-Pot Sequential 1,4-Addition/Dearomative-Fluorination Transformation
  作者：Feng Li、Long Sun、Yuou Teng、Peng Yu、John Cong-Gui Zhao、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201202636

  日期：2012.11.5

  Fluorination: A wide range of nitroolefins and pyrazol‐5‐ones undergo a sequential 1,4‐addition/dearomative‐fluorination transformation when treated with a catalytic amount of a tertiary‐amine—thiourea compound and the terminal electrophile, N‐fluorobenzenesulfonimide, to give fluorinated products in 72–95 % yield with up to 99:1 d.r. and 98 % ee. Notably, these products contain adjacent tertiary and

  氟化：当使用催化量的叔胺-硫脲化合物和末端亲电试剂N-氟苯磺酰亚胺处理时，多种硝基烯烃和吡唑-5-酮会依次发生1,4-加成/去油氟化反应。氟化产品的产率为72–95％，dr高达99：1，ee高达98％  。值得注意的是，这些产品包含相邻的叔和α-氟四元立体中心（请参阅方案）。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Michael Additions of 3-Substituted Oxindoles to Maleimides Catalyzed by Chiral Bifunctional Thiourea−Tertiary Amine
  作者：Yu-Hua Liao、Xiong-Li Liu、Zhi-Jun Wu、Lin-Feng Cun、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol100822k

  日期：2010.7.2

  A highly diastereo- and enantioselective Michael addition reaction with respect to prochiral 3-substituted oxindoles and maleimides by a chiral bifunctional thiourea−tertiary amine catalyst was investigated for the first time. The corresponding adducts, containing a quaternary center at the C3-position of the oxindole as well as a vicinal tertiary center, were generally obtained in good to high yields

  首次研究了手性双官能硫脲-叔胺催化剂对前手性3-取代的羟吲哚和马来酰亚胺的高度非对映和对映选择性迈克尔加成反应。相应的加合物通常在高至高收率（高达92％）和高至极好非对映体（高达99：1）的条件下获得，这些加合物在羟吲哚的C3位上具有一个四级中心以及一个邻级三级中心。 dr）和对映选择性（最高99％ee）。
• Enantioselective construction of β-hydroxy-α,α-disubstituted α-amino acid derivatives via direct aldol reaction of α-imino esters
  作者：Yuya Araki、Masato Hanada、Yoshiko Iguchi、Haruki Mizoguchi、Akira Sakakura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132695

  日期：2022.3

  α-disubstituted α-amino acid is a valuable structural motif for research in the field of bioorganic chemistry and in the development of peptide drugs. This report describes the enantioselective direct-aldol reaction of α-imino esters with glyoxylate esters. We discovered that a catalytic amount of Co(OAc)2-pybox complex catalyzed the aldol reaction of salicylaldehyde-derived α-imino esters with benzyl glyoxylate

  β-羟基-α,α-二取代的α-氨基酸是生物有机化学领域研究和多肽药物开发中有价值的结构基序。该报告描述了 α-亚氨基酯与乙醛酸酯的对映选择性直接醛醇反应。我们发现催化量的 Co(OAc) 2 -pybox 配合物以良好的产率和对映选择性催化水杨醛衍生的 α-亚氨基酯与乙醛酸苄酯的羟醛反应。此外，醛醇产物的亚胺部分水解，然后对所得氨基进行Boc保护，得​​到N -Boc-保护的氨基酸衍生物。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of <i>o</i>-Amidophenyl Ketones Enabled by 1,2-Diphenylethylenediamine-Derived P,N,N-Ligands with Tertiary Amine Terminus
  作者：Yin-Bo Wan、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02316

  日期：2022.8.12

  A readily available and highly modular class of chiral P,N,N-ligands based on a structurally flexible nonchiral phosphine-amine framework with an optically active 1,2-diphenylethylenediamine unit bearing a tertiary amine terminus as the chiral source have been developed and successfully applied in the Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of o-amidophenyl ketones. These tridentate P,N,N-ligands exhibited

  基于结构灵活的非手性膦-胺骨架和带有叔胺末端的光学活性 1,2-二苯乙二胺单元作为手性源，一种易于获得且高度模块化的手性 P,N,N-配体已被开发并成功应用于Ir催化的邻氨基苯基酮的不对称氢化。这些三齿 P,N,N-配体表现出优异的活性、对映选择性和底物耐受性，从而以高达 99% 的产率和 >99% 的 ee提供各种光学活性邻氨基苯甲酸。该协议的实用性已通过综合多样化的产品转化和水稻植物生长调节剂 ( S )-inabenfide 的高度对映选择性生产得到证明。