7-chloro-3-{1-[2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1-oxoethyl]-piperidin-4-yl}-1H-indole | 393837-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-{1-[2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1-oxoethyl]-piperidin-4-yl}-1H-indole
• 英文别名: 1-[4-(7-chloro-1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]-2-(2-methyl-5-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 393837-10-0
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 411.888
• InChiKey: XMEOECCRILOHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-{1-[2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1-oxoethyl]-piperidin-4-yl}-1H-indole 、 铁粉 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 7-chloro-3-{1-[2-(5-amino-2-methylphenyl)-1-oxoethyl]-piperidin-4-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及公式I1的取代吲哚衍生物，其中R1是氢或可选择取代的C1-6-烷基，C2-6-烯基，C2-6-炔基，C3-8-环烷基或C3-8-环烷基-C1-6-烷基，或R1是可选择取代的芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基，杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是-NR′R″，其中R′和R″分别选择自氢和可选择取代的C1-6-烷基，芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基和杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是含有一个、两个或三个来自O或S的杂原子的饱和或部分饱和的5-至6-成员环，并且是N—R9的基团，其中R9是氢或可选择取代的C1-6-烷基；R2是C1-6-烷基；W，n，X，R3-R8如描述中所定义。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US20030166664A1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole 、 N,N'-羰基二咪唑 、 2-(2-甲基-5-硝基苯基)乙酸 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-chloro-3-{1-[2-(2-methyl-5-nitrophenyl)-1-oxoethyl]-piperidin-4-yl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders

  摘要：

  本发明涉及公式I1的取代吲哚衍生物，其中R1是氢或可选择取代的C1-6-烷基，C2-6-烯基，C2-6-炔基，C3-8-环烷基或C3-8-环烷基-C1-6-烷基，或R1是可选择取代的芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基，杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是-NR′R″，其中R′和R″分别选择自氢和可选择取代的C1-6-烷基，芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基和杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是含有一个、两个或三个来自O或S的杂原子的饱和或部分饱和的5-至6-成员环，并且是N—R9的基团，其中R9是氢或可选择取代的C1-6-烷基；R2是C1-6-烷基；W，n，X，R3-R8如描述中所定义。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。

  公开号：

  US20030166664A1

文献信息

• Indole Derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06743809B2

  公开（公告）日：2004-06-01

  The present invention relates to substituted indole derivatives of formula I wherein R1 is hydrogen or optionally substituted C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C2-6-alkynyl, C3-8-cycloalkyl or C3-8-cycloalkyl-C1-6-alkyl, or R1 is optionally substituted aryl, aryl-C1-6-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C1-6-alkyl or R1 is —NR′R″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen and optionally substituted C1-6-alkyl, aryl, aryl-C1-6-alkyl, heteroaryl and heteroaryl-C1-6-alkyl, or R1 is a saturated or partially saturated 5- to 6-membered ring containing one, two or three hetero atoms selected from O or S, and a group N—R9 wherein R9 is hydrogen or optionally substituted C1-6-alkyl; R2 is C1-6-alkyl W, n, X, R3-R8 are as defined in the description. The compounds of the invention are potent dopamine D4 ligands.

  本发明涉及式I的取代吲哚衍生物，其中R1是氢或可选取代的C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-8环烷基或C3-8环烷基-C1-6烷基，或R1是可选取代的芳基，芳基-C1-6烷基，杂环芳基，杂环芳基-C1-6烷基或R1是—NR′R″，其中R′和R″分别选自氢和可选取代的C1-6烷基，芳基，芳基-C1-6烷基，杂环芳基和杂环芳基-C1-6烷基，或R1是饱和或部分饱和的5-至6-成员环，其中包含一个、两个或三个选自O或S的杂原子和一个N—R9基团，其中R9是氢或可选取代的C1-6烷基；R2是C1-6烷基，W，n，X，R3-R8如描述中所定义。本发明的化合物是有效的多巴胺D4配体。
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1305307A1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6743809B2
  申请人：——

  公开号：US6743809B2

  公开（公告）日：2004-06-01
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2002008223A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates to dopamine and serotonin receptor ligands having the general formula (I) wherein the meanings of R1-R9, W, n and X are as given in the claims and the description. The compounds of the invention are useful in the treatment of certain psychiatric and neurological disorders, i.e. schizophrenia, other psychoses, anxiety disorders, depression, migraine, cognitive disorders, ADHD and sleep improvement.
• Indole derivatives useful for the treatment of CNS disorders
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20030166664A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention relates to substituted indole derivatives of formula I 1 wherein R 1 is hydrogen or optionally substituted C 1-6 -alkyl, C 2-6 -alkenyl, C 2-6 -alkynyl, C 3-8 -cycloalkyl or C 3-8 -cycloalkyl-C 1-6 -alkyl, or R 1 is optionally substituted aryl, aryl-C 1-6 -alkyl, heteroaryl, heteroaryl-C 1-6 -alkyl or R 1 is —NR′R″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen and optionally substituted C 1-6 -alkyl, aryl, aryl-C 1-6 -alkyl, heteroaryl and heteroaryl-C 1-6 -alkyl, or R 1 is a saturated or partially saturated 5- to 6-membered ring containing one, two or three hetero atoms selected from O or S, and a group N—R 9 wherein R 9 is hydrogen or optionally substituted C 1-6 -alkyl; R 2 is C 1-6 -alkyl W, n, X, R 3 -R 8 are as defined in the description. The compounds of the invention are potent dopamine D 4 ligands.

  本发明涉及公式I1的取代吲哚衍生物，其中R1是氢或可选择取代的C1-6-烷基，C2-6-烯基，C2-6-炔基，C3-8-环烷基或C3-8-环烷基-C1-6-烷基，或R1是可选择取代的芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基，杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是-NR′R″，其中R′和R″分别选择自氢和可选择取代的C1-6-烷基，芳基，芳基-C1-6-烷基，杂环芳基和杂环芳基-C1-6-烷基，或R1是含有一个、两个或三个来自O或S的杂原子的饱和或部分饱和的5-至6-成员环，并且是N—R9的基团，其中R9是氢或可选择取代的C1-6-烷基；R2是C1-6-烷基；W，n，X，R3-R8如描述中所定义。该发明的化合物是有效的多巴胺D4受体配体。