1,2-dihexadecanoyl-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-rac-glycerol | 163586-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-dihexadecanoyl-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-rac-glycerol
• 英文别名: [3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hexadecanoyloxypropyl] hexadecanoate
• CAS: 163586-66-1
• 化学式: C₅₁H₈₆O₅Si
• 分子量: 807.326
• InChiKey: OZVXFEURSMLFHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.98
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihexadecanoyl-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-rac-glycerol 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙基铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 1,2-di-O-((Z)-1'-hexadecenyl)-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Plasmalogen-Type Lipids from Glyceryl Ester Precursors

  摘要：

  Two pathways for the synthesis of naturally occurring Z vinyl ether linkages in plasmalogen lipids (1-O-((Z)-1'-alkenyl)-2-acyl-sn-glycerophosphocholines and ethanolamines) have been investigated: (i) reduction of alpha-alkoxy enol phosphates and (ii) alkylidenation of diprotected glyceryl 1-formate esters utilizing 1,1-dibromoalkanes, zinc, TiCl4, and TMEDA. While both methods reported good chemical yields and high Z selectivity for model substrates, the titanium-mediated coupling sequence failed when the dibromoalkyl chain length exceeded Ca, Treatment of 1-decyl-2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl) with LDA and diethyl chlorophosphate at -78 degrees C followed by reduction of the vinyl phosphate intermediate using Pd(PPh(3))4 and Et(3)Al in DCE at 0 degrees C, however, gave 1-O-(1'-decenyl)2-O-benzyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-rac-glycerol in in 62-65% yield and 2:1 Z:E stereoselectivity; reduction in hexane at 0 OC with slow addition of :triethylaluminum improved the selectivity to > 95% Z. Extension of this method to the preparation of a plasmalogen precursor (1-O-((Z)-1'-hexadecenyl)-2-hexadecanoyl and the first synthesis of a choline derivative of diplasmalogen (1,2-di(O-(Z)-1'-hexadecenyl)-rac-glycerophosphocholine), a major component of rabbit epididymal spermatozoa phospholipid, in moderate chemical yields and excellent Z selectivity is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00098a040
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dihexadecanoyl-3-(tert-butyldiphenylsilyl)-rac-glycerol
  参考文献：
  名称：

  一种1,2-二脂肪酸甘油酯的产业化化学制备方法

  摘要：

  本发明公布了一种1,2‑二脂肪酸甘油酯的产业化化学制备方法，包括如下步骤：(A)丙酮缩甘油被硅醚保护试剂保护，并经过析晶除杂后得中间体1；(B)中间体1经去丙叉基保护基反应并析晶得中间体2；(C)中间体2经酯化反应并析晶、吸附得中间体3；(D)中间体3经去硅醚保护反应并重结晶得1,2‑二脂肪酸甘油酯。本发明通过不同条件下析晶除杂提纯，避免了传统化学法制备1,2‑二脂肪酸甘油酯需要多步过柱除杂、产率低、难以产业化的缺点，本法操作条件温和、纯度高、易于产业化大规模实现。

  公开号：

  CN117229145A