2,5-dichloro-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone | 329015-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone；2,5-dichloro-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 329015-22-7
• 化学式: C₁₅H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 340.593
• InChiKey: RLPPUEKTPCHXQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C
• 沸点：
  534.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2,5-dihydroxy-3-(2-methyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  吲哚与2,5-二氯苯醌的酸催化缩合反应合成2,5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。

  摘要：

  已经开发了三种将吲哚偶联到2，5-二氯苯醌上的方法。各种被卤素，烷基，烷氧基和芳基取代的吲哚参与HCl，H2SO4或CH3CO2H促进的厌氧缩合反应。对苯二酚产物被过量的二氯苯醌部分氧化，并通过DDQ或Ag2CO3氧化完全转化为2,5-二氯-3-（吲哚-3-基）苯醌目标。可以通过碱水解从二氯化物获得2，5-二羟基-3-（吲哚-3-基）苯醌。在这些反应中产生的联芳基键的旋转特性已经通过理论和光谱方法进行了检验。

  DOI：

  10.1021/jo0204597
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吲哚 、 2,5-二氯-1,4-苯醌 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2,5-dichloro-3-(5-chloro-2-methyl-1H-indol-3-yl)[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-2，5-二羟基苯醌的合成。

  摘要：

  [图：见正文] 3-吲哚醌可通过吲哚与2，5-二氟苯并醌的酸催化缩合，然后进行DDQ氧化而有效制备。将得到的二氯醌水解成3-吲哚二羟基苯醌。3-吲哚醌亚结构是令人感兴趣的，因为它存在于天然产物中，该天然产物通过蛋白质-蛋白质相互作用（包括甾体醌）调节生物过程。

  DOI：

  10.1021/ol006852l

文献信息

• “On Water”-Promoted Direct Coupling of Indoles with 1,4-Benzoquinones without Catalyst
  作者：Hai-Bo Zhang、Li Liu、Yong-Jun Chen、Dong Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/ejoc.200500863

  日期：2006.2

  A highly efficient direct coupling of indole compounds with 1,4-benzoquinones was developed “on water” in the absence of any catalyst, organic co-solvent, or additives. The “on-water” conditions provided the best yields of the corresponding products and the only system to produce bis(coupling) products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  在没有任何催化剂、有机共溶剂或添加剂的情况下，在“水上”开发了吲哚化合物与 1,4-苯醌的高效直接偶联。“水上”条件提供了相应产品的最佳产量，也是生产双（偶联）产品的唯一系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Heterocyclic quinones as pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20040063774A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病、病毒感染和增殖性疾病的吡咯基醌和吲哚基醌，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的制药配方。
• US7057052B2
  申请人：——

  公开号：US7057052B2

  公开（公告）日：2006-06-06
• [EN] SETEROCYCLIC QUINONES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] QUINONES HETEROCYCLIQUES SERVANT D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2004050014A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  Pyrrolylquinones and indolylquinones useful for treating diseases such as neurodegenerative disease, viral infections and proliferative disease are described, along with methods of making such compounds and pharmaceutical formulations containing such compounds.