4-(dideutero-{[6-(4-fluoro-3-methyl-benzylcarbamoyl)-pyrimidine-4-carbonyl]-amino}-methyl)-benzoic acid | 1605324-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(dideutero-{[6-(4-fluoro-3-methyl-benzylcarbamoyl)-pyrimidine-4-carbonyl]-amino}-methyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-[Dideuterio-[[6-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methylcarbamoyl]pyrimidine-4-carbonyl]amino]methyl]benzoic acid；4-[dideuterio-[[6-[(4-fluoro-3-methylphenyl)methylcarbamoyl]pyrimidine-4-carbonyl]amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1605324-98-8
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₄O₄
• 分子量: 424.4
• InChiKey: LXZKIXQSLYEDMA-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  嘧啶-4,6-二甲酸二甲酯 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium hydroxide 、 氘代甲醇-d 、 重水 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.08h， 生成 4-(dideutero-{[6-(4-fluoro-3-methyl-benzylcarbamoyl)-pyrimidine-4-carbonyl]-amino}-methyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of a selective matrix metalloproteinase 13 (MMP-13) inhibitor for the treatment of Osteoarthritis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113666

文献信息

• [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASES MATRICIELLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：AQUILUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014062204A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates generally to bis-amide containing MMP inhibiting compounds, and more particularly to selectively deuterated bis-amide MMP-13 inhibiting compounds that exhibit increased stability or potency in relation to currently known MMP-13 inhibitors. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain and inflammation in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及选择性氘代双酰胺MMP-13抑制化合物，该化合物相对于目前已知的MMP-13抑制剂具有增加的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗病人疼痛和炎症的方法，包括向病人施用一种现有化合物的减痛有效量。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PAIN AND OTHER DISEASES
  申请人：SUCHOLEIKI Irving

  公开号：US20150274702A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention relates generally to bis-amide containing MMP inhibiting compounds, and more particularly to selectively deuterated bis-amide MMP-13 inhibiting compounds that exhibit increased stability or potency in relation to currently known MMP-13 inhibitors. Additionally, the present invention relates to methods for treating pain and inflammation in a patient comprising administering to the patient a pain-reducing effective amount of a present compound.

  本发明一般涉及含有MMP抑制化合物的双酰胺，更具体地涉及具有选择性氘代的双酰胺MMP-13抑制剂，其相对于当前已知的MMP-13抑制剂表现出增强的稳定性或效力。此外，本发明还涉及一种治疗患者疼痛和炎症的方法，包括向患者施用本化合物的减痛有效量。
• US9505743B2
  申请人：——

  公开号：US9505743B2

  公开（公告）日：2016-11-29
• Development of a selective matrix metalloproteinase 13 (MMP-13) inhibitor for the treatment of Osteoarthritis
  作者：Alison M. Bendele、Madhavi Neelagiri、Venugopal Neelagiri、Irving Sucholeiki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113666

  日期：2021.11