3-iodo-2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)indole | 801300-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-iodo-2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)indole
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,5,6-trichloro-3-iodoindol-1-yl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 801300-27-6
• 化学式: C₃₀H₃₁Cl₃INO₅SSi
• 分子量: 778.995
• InChiKey: VJITXIKXNIIXCB-OYUWMTPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.42
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)indole 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 3-(3-thienyl)-2,5,6-trichloro-1-(2,3-O-isopropylidene-5-O-methoxymethyl-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2,5,6-trichloroindole 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 3-iodo-2,5,6-trichloro-1-(2-deoxy-3-O-methanesulfonyl-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3取代的2,5,6-三氯吲哚核苷的设计，合成和抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列三氯化吲哚核苷，并测试了其对人巨细胞病毒（HCMV）和1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性以及细胞毒性。设计了先前报道的在杂环的3位上的2,5,6-三氯-1-（β-d-核呋喃呋喃糖基）吲哚的修饰部分是为了测试我们的假设，即在该位置需要氢键键合才能具有抗病毒活性。使用3-位的亲电加成或通过合成修饰的吲哚杂环，然后进行糖基化和糖的修饰来合成类似物。在3位的修饰中，只有那些具有氢键接受特性的类似物才具有抗HCMV的活性（例如3-甲酰基-2,5,6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）吲哚，FTCRI ，IC50 = 0.23 microM）。反过来，在3位上具有非氢键取代基的类似物（例如3-甲基-2,5,6-三氯-1-（β-D-核呋喃糖基）吲哚）的活性（IC50 = 32 microM）比具有必要的氢键能力的那些。获得了FTCRI的5'-O-酰基类似物作为中间体，并且发现它也是HCMV的有效抑制剂（IC50

  DOI：

  10.1021/jm0400146