[(2R,3S,5R)-5-[6-(13,15-dioxo-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecan-14-yl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate | 1427170-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[6-(13,15-dioxo-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecan-14-yl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1427170-93-1
• 化学式: C₄₀H₄₃N₅O₇
• 分子量: 705.811
• InChiKey: RTWXVOXXOMQESE-OJDZSJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[6-(13,15-dioxo-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecan-14-yl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 14-[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecane-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc37265k
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-偶氮(氰基环己烷) 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[6-(13,15-dioxo-14-azadispiro[5.0.57.36]pentadecan-14-yl)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate 、 、
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines

  摘要：

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc37265k

文献信息

• 2,3-Dicyclohexylsuccinimide as a directing/protecting group for the regioselective glycosylation or alkylation of purines
  作者：Ayan Pal、Kerry J. Salandria、Joseph W. Arico、Mark K. Schlegel、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1039/c3cc37265k

  日期：——

  Here we describe the synthesis and application of a novel 2,3-dicyclohexylsuccinimide (Cy2SI) protecting group towards regioselective purine glycosylation and alkylation reactions. This bulky protecting group promotes high regioselectivity during the glycosylation (as well as diastereoselectivity) or alkylation of purines using Hoffer's chlorosugar or tert-butyl bromoacetate, respectively. Cy2SI offers the additional synthetic advantage that other base-labile protecting groups, such as toluoyl esters, can be selectively removed in its presence without affecting the imide.

  在此，我们介绍了一种新型 2,3-二环己基琥珀酰亚胺（Cy2SI）保护基团的合成及其在区域选择性嘌呤糖基化和烷基化反应中的应用。在分别使用 Hoffer's 氯糖或溴乙酸叔丁酯对嘌呤进行糖基化（以及非对映选择性）或烷基化反应时，这种笨重的保护基团可提高区域选择性。Cy2SI 还具有额外的合成优势，即在其存在下可选择性地去除甲苯甲酰酯等其他碱基不敏感的保护基团，而不会影响亚胺。