Calix[6]arene-p-hexasulphonate | 96107-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Calix[6]arene-p-hexasulphonate
• CAS: 96107-96-9；145344-64-5
• 化学式: C₄₂H₃₀O₂₄S₆*Na
• 分子量: 1134.07
• InChiKey: ZERIDQWKKYGVEJ-UHFFFAOYSA-H

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  464.58
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基三甲基氯化铵 、 Calix[6]arene-p-hexasulphonate 以 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ion template effects on the conformation of water-soluble calixarenes

  摘要：

  The template effects of alkali metal ions and organic ammonium ions on the rate of calixarene ring inversion were investigated. In the temperature-dependent H-1 NRM spectra in D2O, the coalescence temperature (T(c)) of p-sulfonatocalix[4]arene (1(4)H) was enhanced up to 17-26-degrees-C in the presence of alkali metal ions and up to 50-65-degrees-C in the presence of ammonium ions from 9-degrees-C in the absence of these ions. The temperature rise, which means the suppression of the ring-inversion rate, was explained as such that these ions have the template effects on the calixarene ring inversion. Organic ammonium ions, in comparison to alkali metal ions, exerted large template effects. In particular, di- and tricationic ammonium ions (e.g., m- and p-N,N'-hexamethylphenylenediammonium ions) were very effective. This is rationalized in terms of the electrostatic bridge occurring on the cavity edge. From plots of H-1 NMR chemical shift versus [1nH]/[guest], the association constants for these template molecules were estimated. The possible relations between the binding mode and the association ability and the mechanisms of ring inversion were discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00001a056
• 作为产物：
  描述：

  冠6烯 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Calix[6]arene-p-hexasulphonate
  参考文献：
  名称：

  六磺化杯[6]芳烃衍生物：一类新的催化剂、表面活性剂和主体分子

  摘要：

  首次合成了具有各种取代基 (IR) 的水溶性六磺化杯[6]芳烃，并将其用作水性体系中的主体分子。动态 'H NMR 研究表明，由于 calb[6] 芳烃-对六磺酸盐 (1-H) 在 D20-Me2SO-d6 (2:lv/v) 中采用氢键，因此采用“翼状”或“铰链”构象。 OH 基团，而 5,11,17,23,29,35-hexasulfonato-37,38,39,40,41,42-hexakis(hexyloxy)calix[6]arene (l-C6) 在 D20 中采用类似的构象由于己基之间的疏水键合。关于I-C6和I-C12检查水中的聚集行为。物理（光散射、表面张力和电导）和光谱（荧光和吸收光谱）研究确定 1-C 的 cmc 约为 6 X IO4 M，十二烷基硫酸钠 (SDS) 也是如此，而 IC l 2 没有可检测的 cmc，而是充当“单分子”胶束。事实上，根据胶束样双相浓度依赖性，l-C6

  DOI：

  10.1021/ja00269a045
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸正丁酯 、 硫脲 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Calix[6]arene-p-hexasulphonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到Butyl 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胺基噻唑五元杂环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了如式(Ⅰ)所示结构的胺基噻唑五元杂环化合物的制备方法，其中，制备方法包括：将磺化杯[6]芳烃溶于水中，得到混合物M1；将如式(Ⅱ)所示结构的化合物N溶于有机溶剂中，得到混合物M2；将混合物M2滴加入混合物M1中，得到混合物M3；向混合物M3中加入溴化剂和式(III)所示结构的化合物Y，得到混合物M4，并将M4于20?30℃下放置1?5h，得到胺基噻唑五元杂环化合物；所述R1为C1－C10的烷基；所述R2为C1－C10的烷基或C1－C10的胺基；所述R3为氢、C1－C10的烷基或C1－C10的胺基。实现了高效，对环境无害且步骤简单制备胺基噻唑五元杂环化合物的效果。

  公开号：

  CN104672167B

文献信息

• Green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines using calix[6]arene-SO3H surfactant in water
  作者：Mahshid Esmaielzade Rostami、Banafsheh Gorji、Reza Zadmard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.075

  日期：2018.6

  In this research, green synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines in the presence of calix[n]arenes-SO3H as a Brønsted acid catalyst and surfactant is described. Using of calix[n]arenes in water provided a hydrophobic cavity that successfully carried out the synthesis reactions at short times with high yields. This catalyst system is recoverable with a simple extraction using an organic solvent and reusable

  在这项研究中，描述了在杯[ n ]芳烃-SO 3 H作为布朗斯台德酸催化剂和表面活性剂的存在下绿色合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。在水中使用杯芳烃[ n ]芳烃提供了疏水腔，该腔在短时间内成功地以高收率成功地进行了合成反应。该催化剂体系可通过使用有机溶剂的简单萃取而回收，并且可重复使用至少5个循环而不会损失其活性。
• Anthocyanin Color Stabilization by Host-Guest Complexation with p-Sulfonatocalix[n]arenes
  作者：Johan Mendoza、Luis Cruz、Victor de Freitas、Fernando Pina、Nuno Basílio

  DOI：10.3390/molecules26175389

  日期：——

  discoloration. Selective host-guest complexation between water-soluble p-sulfonatocalix[n]arenes (SCn) macrocycles and the flavylium cationic species can increase the stability of the colored form, expanding its domain over the pH scale. The association constants between SCn and the cationic (acid) and neutral basic forms of flavylium-based compounds were determined through UV-Vis host-guest titrations at different

  酸性和阳离子形式的黄酮类化合物会使水溶液变色，而在微酸性或中性条件下，它们通常会变色。水溶性对磺基杯[n]芳烃 (SCn) 大环化合物和黄花阳离子物质之间的选择性主客体络合可以增加有色形式的稳定性，扩大其在 pH 范围内的范围。SCn 与阳离子（酸）和中性碱性形式的黄鎓基化合物之间的缔合常数是通过在不同 pH 值下通过 UV-Vis 主客体滴定确定的。发现宿主对合成生色团的亲和力高于对天然花青素 (Oenin) 的亲和力。SC4的用于合成flavylium较高亲和力是通过确认1H NMR 显示黄鎓苯环与主体腔的优先相互作用。与其合成对应物相比，花青素中的黄芪取代模式似乎限制了客体在宿主结合口袋中的包含。在这种情况下，观察到八聚体 (SC8) 具有更高的亲和力，这可能是由于其更大的空腔和更多数量的带负电荷的磺酸盐基团。
• NMR determination of association constants for calixarene complexes. Evidence for the formation of a 1:2 complex with calix[8]arene
  作者：Seiji. Shinkai、Koji. Araki、Osamu. Manabe

  DOI：10.1021/ja00229a046

  日期：1988.10

  Formation de composes d'inclusion entre le chlorure de N,N,N-trimethyl anilinium et des p-sulfonato-calix [n] arenes ou n=2, 4 ou 8

  N,N,N-trimethyl anilinium et des p-sulfonato-calix [n] 芳烃 ou n=2, 4 ou 8
• A new hexacarboxylate uranophile derived from calix[6]arene
  作者：Seiji Shinkai、Hiroshi Koreishi、Kaori Ueda、Osamu Manabe

  DOI：10.1039/c39860000233

  日期：——

  A new hexacarboxylate uranophile has been synthesised from calix[6]arene: log K(stability constant for the complex with UO22+) was estimated to be 18.7.

  由杯[6]芳烃合成了一种新的六羧酸尿烷：log K（与UO 2 2+的配合物的稳定性常数）估计为18.7。
• Intermolecular Complexation Between p-Sulfonated Calix[4,6,8]arene Sodium and Neutral Red
  作者：M. Chen、G. W. Diao

  DOI：10.1007/s10953-011-9660-z

  日期：2011.3

  The inclusion complexation behavior of the dye guest molecule neutral red with three kinds of water-soluble p-sulfonated calix[n]arene sodium (n=4,6,8) was investigated. p-Sulfonated calix[4,6,8]arene sodium (pSC4, pSC6, pSC8) can react with neutral red to form inclusion complexes, which were confirmed by UV-vis absorption and fluorescence spectroscopy. Fluorescence spectroscopy experiments were performed in pH=4.6 acetic buffer solutions at 25 °C to calculate the stability constants (K S) for the stoichiometric 1:1 inclusion complexes of pSC4, pSC6 and pSC8 with neutral red. The thermodynamic parameters for the inclusion complexes were determined through a van’t Hoff analysis. Formation of the inclusion complexes of pSC4, pSC6 and pSC8 with neutral red was driven by favorable enthalpic changes with their accompanying negative entropy changes. The complex stability constants monotonically increased with the number of phenolic units in the calixarene ring, which was attributed mainly to electrostatic interactions and hydrogen bonding, rather than to the cavity size.

  研究了染料客体分子中性红与三种水溶性对磺化钙[n]炔钠（n=4,6,8）的包合络合行为。对磺化钙[4,6,8]炔钠（pSC4, pSC6, pSC8）能与中性红反应形成包合络合物，并通过紫外-可见吸收和荧光光谱证实了这一点。荧光光谱实验是在 25 °C、pH=4.6 的乙酸缓冲溶液中进行的，目的是计算 pSC4、pSC6 和 pSC8 与中性红按 1:1 的比例形成的包合物的稳定常数（K S）。包合物的热力学参数是通过范特霍夫分析确定的。pSC4、pSC6 和 pSC8 与中性红的包合复合物的形成是由有利的焓变和伴随的负熵变驱动的。络合物的稳定性常数随萼烯环中酚类单元数量的增加而单调增加，这主要归因于静电相互作用和氢键，而非空腔大小。